| ATC Code | A02BB01, G02AD06 |
| CAS-Nummer | 59122-46-2 |
| PUB-Nummer | 5282381 |
| Drugbank ID | DB00929 |
| Summenformel | C22H38O5 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 382,54 |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte (g·cm−3) | 1,1 |
| Schmelzpunkt (°C) | 261 - 263 |
| Siedepunkt (°C) | 497,3 |
| PKS Wert | 14,68; -0,95 |
Misoprostol ist ein Analogon von Prostaglandin E1 und wird insbesondere zur Behandlung von Magen- und Dünndarmgeschwüren eingesetzt. Weiterhin kann das Medikament in der Gynäkologie zur Weheneinleitung, bei Blutungen nach der Geburt sowie bei Schwangerschaftabbrüchen angewendet werden.
Pharmakodynamik
Als Analogon bindet Misoprostol an die gleichen Rezeptoren wie Prostaglandin E1. Im Magen führt dies zu einer verringerten Produktion von Salzsäure und Pepsin, wodurch die schützende Schleimschicht erhalten bleibt und Ulcera im Magen oder Duodenum abheilen können. Außerdem löst das Medikament Kontraktionen der Muskelschicht der Gebärmutter aus, weshalb es durch Zusammenziehen des Organs zur Weheneinleitung und zum Stillen von uterinen Blutungen verwendet wird.
Pharmakokinetik
Nach oraler Aufnahme wird das Analogon rasch aufgenommen, maximale Blutspiegel werden bereits nach etwa 12 Minuten erreicht. Im Blut wird Misoprostol zu 80 bis 90 % an Plasmaproteine gebunden. Durch Metabolisierung wird das Medikament in den aktiven Metaboliten überführt. Die Ausscheidung erfolgt über die Nieren mit dem Urin, wobei die Halbwertszeit bei 20 bis 30 Minuten liegt.
Wechselwirkungen
Bei gleichzeitiger Anwendung mit nichtsteroidalen Antiphlogistika, wie Ibuprofen oder Diclofenac, können selten eine Erhöhung der Leberwerte, Refluxbeschwerden oder Ödeme auftreten. Magnesiumhaltige Antazida können die durch Misoprostol ausgelöste Diarrhö verstärken, weshalb auf eine parallele Einnahme verzichtet werden sollte. Weiterhin kann durch hochdosierte Antazida die Bioverfügbarkeit des Prostaglandin-Analogons reduziert werden.
Nebenwirkungen
Diarrhö und Hautausschläge sind sehr häufige Nebenwirkungen. Häufig treten Kopfschmerzen, Schwindel, gastrointestinale Beschwerden und fetale Fehlbildungen auf. Bei bekannter Schwangerschaft darf Misoprostol deswegen, insbesondere im ersten Trimenon, nicht angewendet werden. Außerdem kann es zu Blutungen oder sogar zum Riss der Gebärmutter kommen.
Toxikologische Daten
In Tierexperimenten an Ratten wurde eine mittlere letale Dosis von 81 mg/kg bei oraler Aufnahme ermittelt.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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