Misoprostol

Misoprostol
ATC Code A02BB01, G02AD06
Summenformel C22H38O5
Molare Masse (g·mol−1) 382,54
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,1
Schmelzpunkt (°C) 261 - 263
Siedepunkt (°C) 497,3
PKS Wert 14,68; -0,95
CAS-Nummer 59122-46-2
PUB-Nummer 5282381
Drugbank ID DB00929
Löslichkeit 1,6 mg/ml in Wasser

Grundlagen

Misoprostol ist ein Analogon von Prostaglandin E1 und wird insbesondere zur Behandlung von Magen- und Dünndarmgeschwüren eingesetzt. Weiterhin kann das Medikament in der Gynäkologie zur Weheneinleitung, bei Blutungen nach der Geburt sowie bei Schwangerschaftabbrüchen angewendet werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Als Analogon bindet Misoprostol an die gleichen Rezeptoren wie Prostaglandin E1. Im Magen führt dies zu einer verringerten Produktion von Salzsäure und Pepsin, wodurch die schützende Schleimschicht erhalten bleibt und Ulcera im Magen oder Duodenum abheilen können. Außerdem löst das Medikament Kontraktionen der Muskelschicht der Gebärmutter aus, weshalb es durch Zusammenziehen des Organs zur Weheneinleitung und zum Stillen von uterinen Blutungen verwendet wird.

Pharmakokinetik
Nach oraler Aufnahme wird das Analogon rasch aufgenommen, maximale Blutspiegel werden bereits nach etwa 12 Minuten erreicht. Im Blut wird Misoprostol zu 80 bis 90 % an Plasmaproteine gebunden. Durch Metabolisierung wird das Medikament in den aktiven Metaboliten überführt. Die Ausscheidung erfolgt über die Nieren mit dem Urin, wobei die Halbwertszeit bei 20 bis 30 Minuten liegt.

Wechselwirkungen
Bei gleichzeitiger Anwendung mit nichtsteroidalen Antiphlogistika, wie Ibuprofen oder Diclofenac, können selten eine Erhöhung der Leberwerte, Refluxbeschwerden oder Ödeme auftreten. Magnesiumhaltige Antazida können die durch Misoprostol ausgelöste Diarrhö verstärken, weshalb auf eine parallele Einnahme verzichtet werden sollte. Weiterhin kann durch hochdosierte Antazida die Bioverfügbarkeit des Prostaglandin-Analogons reduziert werden.

Toxizität

Nebenwirkungen
Diarrhö und Hautausschläge sind sehr häufige Nebenwirkungen. Häufig treten Kopfschmerzen, Schwindel, gastrointestinale Beschwerden und fetale Fehlbildungen auf. Bei bekannter Schwangerschaft darf Misoprostol deswegen, insbesondere im ersten Trimenon, nicht angewendet werden. Außerdem kann es zu Blutungen oder sogar zum Riss der Gebärmutter kommen.

Toxikologische Daten
In Tierexperimenten an Ratten wurde eine mittlere letale Dosis von 81 mg/kg bei oraler Aufnahme ermittelt.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Dein persönlicher Arzneimittel-Assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über Medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten für häufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können für die Korrektheit der Daten keine Haftung übernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. Für Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden