Ofloxacin

ATC CodeJ01MA01, S01AE01, S02AA16
CAS-Nummer82419-36-1
PUB-Nummer4583
Drugbank IDDB01165
SummenformelC18H20FN3O4
Molare Masse (g·mol−1)361,4
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)254
PKS Wert5,35

Grundlagen

Ofloxacin ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung von bakteriellen Infektionen in vielen Teilen des Körpers, einschließlich der Atemwege, der Niere, der Haut, des Weichgewebes und der Harnwege, verwendet wird.
Es wird weitgehend äußerlich als Augen- und Ohrentropfen eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Ofloxacin ist ein Breitbandantibiotikum, das sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien wirkt. Seine Wirkungsweise hängt von der Blockierung der bakteriellen DNA-Replikation (Verdopplung) ab, indem es sich selbst an ein Enzym namens DNA-Gyrase bindet. Dieses Enzym ermöglicht das Aufdrehen der DNA-Doppelhelix, was erforderlich ist, um sie in zwei zu replizieren.
Das Medikament hat eine 100-mal höhere Affinität für die bakterielle DNA-Gyrase als für die von Säugetieren.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit in der Tablettenformulierung beträgt etwa 98%.
32% des Medikaments werden an Plasmaproteine gebunden.
Das Arzneimittel wird hauptsächlich renal ausgeschieden, wobei zwischen 65% und 80% einer verabreichten oralen Ofloxacin-Dosis innerhalb von 48 Stunden nach der Einnahme unverändert über den Urin ausgeschieden werden. Etwa 4-8 % einer Ofloxacin-Dosis werden mit den Fäzes ausgeschieden, das Arzneimittel unterliegt nur einer minimalen biliären Ausscheidung.

Wechselwirkungen

Ofloxacin kann mit anderen Arzneistoffen wechselwirken. Die gleichzeitige Verabreichung einiger Fluorchinolon-Antiinfektiva (z. B. Ciprofloxacin, Norfloxacin, Ofloxacin) bei Patienten, die Theophyllin einnehmen, kann zu höheren und verlängerten Serum-Theophyllin-Konzentrationen führen und erhöht möglicherweise das Risiko von Theophyllin-bedingten Nebenwirkungen. Das Ausmaß dieser Wechselwirkung variiert beträchtlich zwischen den im Handel erhältlichen Fluorchinolonen; die Wirkung ist bei Norfloxacin oder Ofloxacin weniger ausgeprägt als bei Ciprofloxacin.

Durch die gleichzeitige Einnahme eines Fluorchinolons mit Fenbufen (ein nichtsteroidales entzündungshemmendes Mittel) kann sich das Risiko einer ZNS-Stimulation (z. B. Krampfanfälle) erhöhen.

Orale Multivitamin- und Mineralstoffzusätze, die z.B. Eisen oder Zink enthalten, können die orale Absorption von Ofloxacin verringern, was zu erniedrigten Serumkonzentrationen des Chinolons führt. Daher sollten diese Multivitamine und/oder Mineralstoffzusätze nicht gleichzeitig mit oder innerhalb von 2 Stunden nach einer Ofloxacin-Dosis eingenommen werden.

Zudem sollte das Arzneimittel möglichst nicht gemeinsam mit koffeinhaltigen Getränken oder Lebensmitteln eingenommen werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Nebenwirkungen gehören lokale Reaktionen wie Stechen, Schmerzen, Überempfindlichkeitsreaktionen und selten Ablagerungen.
Möglich, aber selten, sind systemische Nebenwirkungen wie allergische Reaktionen sowie Geruchs- und Geschmacksstörungen.

Bei 1 bis 2 % der mit Ofloxacin behandelten Patienten treten leichte Erhöhungen des ALT- und des alkalischen Phosphatasespiegel auf. Diese meist asymptomatischen Begleiterscheinungen klingen von selbst bei Fortsetzung der Therapie ab.

In seltenen Fällen wurde Ofloxacin mit akuten Leberschäden in Verbindung gebracht.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 5450 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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