Omeprazol

Omeprazol
ATC Code A02BC01
Summenformel C17H19N3O3S
Molare Masse (g·mol−1) 345,42
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,4
Schmelzpunkt (°C) 156
Siedepunkt (°C) 600
CAS-Nummer 73590-58-6
PUB-Nummer 4594
Drugbank ID DB00338
Löslichkeit sehr schwer in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Dichlormethan

Grundlagen

Omeprazol ist ein Protonenpumpeninhibitor (PPI), welcher zur Reduktion der Magensäure bei Ulcera (Geschwüren in Magen und Zwölffingerdarm), Magenentzündung und Ösophagitis (Speiseröhrenentzündung) sowie prophylaktisch während der Therapie mit die Magenschleimhaut angreifenden Medikamenten (z.B. NSAR) verwendet wird.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Medikament vermindert die Magensäureproduktion durch Hemmung des Enzyms H+/K+-ATPase in den Belegzellen des Magens. So kann das Organ keine Salzsäure mehr produzieren.

Pharmakokinetik
Der Wirkstoff wird fast komplett an Plasmaproteine gebunden. Da Omeprazol hepatisch über das Cytochrom-P450-System verstoffwechselt wird, kann es zu Wechselwirkungen kommen. Besonders das Enzym CYP2C19 ist an der Metabolisierung beteiligt und wird durch das Medikament gehemmt. Der Großteil des Medikaments wird nach extensiver Verstoffwechslung über die Niere eliminiert.

Wechselwirkungen
Aufgrund der Verstoffwechslung von Omeprazol in der Leber kann es zur Wirkabschwächung des Gerinnungshemmers Clopidogrel kommen, weswegen die gleichzeitige Gabe vermieden werden sollte. Auch mit dem Antiepileptikum Phenytoin und den Benzodiazepinen (Beruhigungsmittel) kann Omeprazol wechselwirken. Durch Blockade der Magensäureproduktion kann die Aufnahme von Antimykotika und Atazanavir (HIV-Therapeutikum) vermindert werden.

Toxizität

Nebenwirkungen
Es kann als Nebenwirkung des Medikaments zu Kopfschmerzen und gastrointestinalen Symptomen wie Diarrhoe, Obstipation, Bauchschmerz, Übelkeit oder Erbrechen kommen. Außerdem können Leberwerterhöhungen, Sinnesstörungen wie Seh-, Hör-, und Geschmacksbeeinträchtigungen und zentralnervöse Störungen auftreten. Unter Protonenpumpeninhibitoren kommt zur verminderten Aufnahme von Vitamin B12, was in einem Vitaminmangel resultieren kann. Vereinzelt kam es zu schweren Nebenwirkungen wie Entzündungen der Leber und Bauchspeicheldrüse, Stevens-Johnson-Syndrom und Störungen der Blutbildung.

Toxikologische Daten
Bei Überdosierung kann es zu Schwindel, Verwirrung, Sehstörungen, Herzrasen, Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, Schweißausbrüchen und Hitzewallungen kommen.

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