Pyrantel

Pyrantel
ATC Code P02CC01
Summenformel C11H14N2S
Molare Masse (g·mol−1) 206.31
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 178.5
CAS-Nummer 15686-83-6
PUB-Nummer 708857
Drugbank ID DB11156
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Pyrantel ist ein Pyrimidin-Derivat und Anthelminthikum zur oralen Behandlung verschiedener parasitärer Wurminfektionen wie Ascariasis, Hakenwurm-Infektionen, Enterobiasis, Trichostrongyliasis und Trichinellose. Als Humanarzneimittel wird der Wirkstoff als Salz formultiert (Pamoat oder Embonat) meist in Suspensionen oder Kautabletten verabreicht. Pyrantel wird häufig auch in der Veterinärmedizin zur Entwurmung eingesetzt.

Pyrantel wurde erstmals 1965 von Forschern der Firma Pfizer beschrieben, die auf der Suche nach zyklischen Amidinen mit geeigneten pharmakokinetischen Eigenschaften (insbesondere der Wirkdauer) für die Verwendung als Anthelminthikum waren. Pyrantel ist Teil der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Pyrantel wirkt als depolarisierender neuromuskulärer Blocker und bewirkt dadurch eine plötzliche Kontraktion und anschließende Lähmung der Parasiten. Dies hat zur Folge, dass der Wurm seinen Halt an der Darmwand verliert und auf natürlichem Wege aus dem System ausgeschieden wird. Pyrantel wird als Arzneimittel immer in Form des Salzes Pyrantelpamoat oder -embonat verabreicht, wodurch es im menschlichen Darm nur sehr schlecht aufgenommen werden kann. Aufgrund der niedrigen Resorption und der geringen Dosierung gilt Pyrantel für den Menschen als weitgehend sicher.

Pharmakokinetik

Pyrantel wird vom menschlichen Magen-Darm-Trakt nur in sehr geringem Maße resorbiert. Etwa 50 % der oralen Dosis werden unverändert mit dem Stuhl ausgeschieden. Etwa 7 % der eingenommenen Dosis werden resorbiert und als unveränderter Wirkstoff und Metaboliten im Urin ausgeschieden

Wechselwirkungen

Eine gleichzeitige Einnahme mit Piperazin kann die Wirkung von Pyrantel abschwächen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Da der Wirkstoff nur in sehr geringem Ausmaß resorbiert wird, sind Nebenwirkungen nach der Einnahme selten. 

Mögliche Nebenwirkungen umfassen:

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Durchfall
  • Kopfschmerzen
  • Schwindelgefühl

Toxikologische Daten

LD50, oral, Ratte: 535 mg/kg

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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