Phenprocoumon

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ATC Code B01AA04
Summenformel C18H16O3
Molare Masse (g·mol−1) 280,32
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 179–180
PKS Wert 4,20
CAS-Nummer 435-97-2
PUB-Nummer 54680692
Drugbank ID DB00946
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Beschreibung

Phenprocoumon ist ein langwirksames orales Antikoagulans und ein Derivat des Cumarins. Es ist ein Vitamin-K-Antagonist, der die Gerinnung hemmt, indem er die Synthese der Gerinnungsfaktoren II, VII, IX und X blockiert. Es wird zur Prophylaxe und Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen (Thrombose/Lungenembolie) und zur Prophylaxe des Herzinfarktes bei Kammerflimmern eingesetzt. Es ist das in Deutschland verwendete Standard-Cumarin. Es wird in Form von peroralen und parenteralen Zubereitung verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Phenprocoumon hemmt das Enzym Vitamin-K-Reduktase, was zu einem Mangel der reduzierten Form von Vitamin K (Vitamin K2) führt. Da Vitamin K ein Kofaktor für die Carboxylierung von  Vitamin-K-abhängigen Proteinen ist, wird dadurch die Gamma-Carboxylierung und anschließende Aktivierung der Vitamin-K-abhängigen Gerinnungsproteine eingeschränkt. Die Synthese der Vitamin K-abhängigen Gerinnungsfaktoren II, VII, IX und X sowie der gerinnungshemmenden Proteine C und S wird gehemmt. Dies führt zu einem verminderten Prothrombinspiegel was wiederum zu einer Verminderung von Thrombin führt. Thrombin ist maßgeblich an der Vernetzung der Blutplättchen beteiligt. Dadurch wird die Wahrscheinlichkeit von thromboembolischen Ereignissen entscheidend verringert.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit liegt bei nahezu 100 %. Die Proteinbindung beträgt 99 %. Phenprocoumon wird durch hepatische mikrosomale Enzyme (hauptsächlich CYP2C9 ) zu inaktiven hydroxylierten Metaboliten und durch Reduktasen zu reduzierten Metaboliten metabolisiert. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt zwischen 5 und 6 Tagen.

Wechselwirkungen

Generell sollte eine Kombination mit anderen Blutgerinnungshemmern vermieden werden, da dies eine starke Blutungsneigung zur Folge haben kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen:

  • Hämatome nach Verletzungen
  • Blut im Urin
  • Nasenbluten
  • Zahnfleischbluten

In seltenen Fällen kann es auch zu einer Leberentzündung und gefährlichen Gehirnblutungen kommen. 

Weitere seltenere Nebenwirkungen:

  • Haarausfall
  • Abnahme der Knochendichte
  • graufärbung der Haut
  • Urtikaria
  • Hautnekrosen

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 200 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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