Salmeterol

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ATC Code R03AC12
Summenformel C25H37NO4
Molare Masse (g·mol−1) 415,57
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 75,5–76,5
PKS Wert 11.2
CAS-Nummer 89365-50-4
PUB-Nummer 5152
Drugbank ID DB00938
Löslichkeit leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser

Beschreibung

Salmeterol ist ein langwirksamer Beta-2-Adrenorezeptor-Agonist, der derzeit für die Behandlung von Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung COPD verschrieben wird. Es hat eine längere Wirkdauer als der kurzwirksame Beta-2-Adrenorezeptor-Agonist Salbutamol. Salmeterol ist nur als Antiasthmatikum zum Inhalieren erhältlich und ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Salmeterol ist ein lang wirkender Beta-2-Adrenozeptor-Agonist. Die Stimulation des Beta-2-Adrenozeptors bewirkt eine Entspannung der glatten Muskulatur der Bronchien, eine Bronchodilatation und einen verbesserten Luftstrom.

Pharmakokinetik

Salmeterol ist im Plasma zu 96% an Albumin und alpha-1-saures Glykoprotein gebunden. Salmeterol wird überwiegend durch CYP3A4 zu alpha-Hydroxysalmeterol und in geringem Maße durch einen unbekannten Mechanismus zu einem O-dealkylierten Metaboliten metabolisiert. Salmeterol wird zu 57,4 % über den Stuhl und zu 23 % mit dem Urin ausgeschieden. Weniger als 5 % einer Dosis werden als unverändertes Salmeterol mit dem Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit von Salmeterol beträgt 5,5 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Aufgrund seiner gefäßerweiternden Eigenschaften sind die häufigsten Nebenwirkungen von Salmeterol

  • Schwindelgefühl,
  • Sinus-Infektion
  • Migräne-Kopfschmerzen

Andere Nebenwirkungen

  • Muskelzittern,
  • Hypokaliämie

Bestimmte Nebenwirkungen sollten sofort einem Arzt oder einer Ärztin gemeldet werden.

Einige dieser schwerwiegenderen Nebenwirkungen sind

  • sehr schneller Herzschlag,
  • hoher Blutdruck
  • Eine Verschlimmerung der Atemprobleme.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 1000 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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