Lynestrenol

Lynestrenol

Basis

Lynestrenol is een synthetisch progestageen dat oraal wordt ingenomen. Het kan worden gebruikt als anticonceptiemiddel of voor de behandeling van menstruatiekrampen en endometriose.

Indicaties en gebruik

Lynestrenol was een van de eerste synthetische progestagenen en werd daarom al vroeg gebruikt voor anticonceptie. Het werd toegediend in combinatie met een oestrogeen of alleen in de vorm van de minipil. Sinds de goedkeuring van nieuwere en betere synthetische progestagenen wordt lynestrenol niet meer voor dit doel gebruikt. Het kan ook worden gebruikt voor de behandeling van menstruatiekrampen en endometriose, maar dan zijn hogere doses van de werkzame stof nodig.

Lynestrenol wordt oraal toegediend als mono- of combinatiepreparaat in de vorm van tabletten. Het is niet toegelaten in Duitsland en de Verenigde Staten. Alleen in Oostenrijk en Nederland zijn er preparaten die als tweedelijnsbehandeling voor endometriose worden gebruikt.

Geschiedenis

Lynestrenol werd ontwikkeld door het Nederlandse bedrijf Organon en voor het eerst goedgekeurd in de jaren zestig. Het was een veelgebruikt anticonceptiemiddel tot de ontwikkeling van nieuwere progestativa zoals levonorgestrel of gestodene.

Geneesmiddelen met Lynestrenol

Medicijn Stof(fen) Vergunninghouder
Orgametril, tabletten 5 mg Lynestrenol N.V. Organon
Exluton, tabletten 0,5 mg Lynestrenol N.V. Organon

Effect

Farmacodynamiek en werkingsmechanisme

Progesteron is een endogeen steroïde en progestageen, een geslachtshormoon dat betrokken is bij de menstruatiecyclus, zwangerschap en embryogenese bij de mens. Progesteron wordt voornamelijk geproduceerd in de eierstokken, voornamelijk in hetcorpus luteum, en wordt daarom ook wel het corpusluteum hormoon genoemd. Het wordt echter ook in mindere mate geproduceerd in de bijnierschors en tijdens de zwangerschap in de placenta.

Progesteron is het belangrijkste hormoon van het corpus luteum en de placenta. Het werkt in op receptoren in de baarmoeder en zet zo de proliferatieve fase van het endometrium (baarmoederslijmvlies) om in de secretoire fase. Het bereidt het corpus luteum en het endometrium voor op de innesteling van een bevruchte eicel. Aan het einde van de luteale fase veroorzaakt het hormoon een negatieve feedbacklus, waardoor de niveaus van FSH (follikelstimulerend hormoon) en LH (luteïniserend hormoon) dalen. Dit verhindert een nieuwe eisprong en de rijping van nieuwe eicellen. Het baarmoederslijmvlies bereidt zich vervolgens voor op een zwangerschap door nieuwe bloedvaten te vormen en de afscheiding van slijm te stimuleren.

Lynestrenol zelf bindt niet aan de progesteronreceptor en is dus inactief. Het is een prodrug. Het wordt snel en bijna volledig omgezet in het actieve progestageen norethisteron in de lever na orale toediening als gevolg van het first-pass metabolisme. Daarom is de farmacologische activiteit van lynestrenol in wezen identiek aan die van norethisteron.

Farmacokinetiek

De omzetting van lynestrenol in norethisteron wordt gekatalyseerd door de enzymen CYP2C9, CYP2C19 en CYP3A4.

Interacties

Als gevolg van de omzetting door de CYP450-enzymen heeft lynestrenol een aanzienlijk potentieel voor interacties. Er bestaat een kans op interacties, voornamelijk met geneesmiddelen die gemetaboliseerd worden door CYP2C9, CYP2C19 en CYP3A4.

Toxiciteit

Contra-indicaties en voorzorgsmaatregelen

Lynestrol mag niet worden gebruikt in de volgende omstandigheden:

  • Bij zwangerschap
  • Ernstige leverdisfunctie
  • Bloeding uit de vagina van onbekende oorsprong.
  • Als u een trombo-embolische aandoening heeft (hartaanval, trombose, coronaire hartziekte).
  • Borstkanker
  • Als u allergisch bent voor Lynestrol

Bijwerkingen

De volgende bijwerkingen kunnen optreden na het gebruik van Lynestrenol:

Afname van seksueel verlangen (libido) Acne Afwezigheid van menstruatiebloedingen Buikpijn Bloeding uit de vagina (tussen normale menstruaties door), vooral in de eerste twee maanden Chloasma (zwangerschapsvlekken, nl. Gedeprimeerde stemming Diarree Pijnlijke borsten Leverontsteking (hepatitis zonder geelzucht) Braken Galstenen Geelzucht Gewichtstoename Huiduitslag Vaak (treft 1 tot 10 mensen op 100) Jeuk Hoofdpijn 100) Jeuk Hoofdpijn Licht verhoogde bloedsuikerspiegel na een maaltijd (verminderde glucosetolerantie) Migraine Zenuwachtigheid Netelroos Oedeem (vasthouden van water in de weefsels) Vette huid (seborroe) Duizeligheid Overgevoeligheid Misselijkheid Verandering van het vet- en cholesterolgehalte in het bloed Verandering van het glucosegehalte in het bloed (verminderde glucosetolerantie) Verandering in vet- en cholesterolgehalte in het bloed Verandering in vaginale afscheidingen Constipatie Toegenomen zweten

Zwangerschap en borstvoeding

Het is strikt gecontra-indiceerd tijdens de zwangerschap. Het mag ook niet worden ingenomen tijdens het geven van borstvoeding.

Chemische en fysische eigenschappen

ATC-Code G03AC02, G03DC03
Moleculaire formule C20H28O
Molaire massa (g·mol−1) 284,44
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 158–160
CAS-nummer 52-76-6
PUB-nummer 5857
Drugbank ID DB12474

Redactionele beginselen

Alle voor de inhoud gebruikte informatie is afkomstig van gecontroleerde bronnen (erkende instellingen, deskundigen, studies van gerenommeerde universiteiten). Wij hechten veel belang aan de kwalificatie van de auteurs en de wetenschappelijke achtergrond van de informatie. Zo zorgen wij ervoor dat ons onderzoek gebaseerd is op wetenschappelijke bevindingen.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Schrijver

Markus Falkenstätter is schrijver over farmaceutische onderwerpen in de medische redactie van Medikamio. Hij zit in het laatste semester van zijn studie farmacie aan de Universiteit van Wenen en houdt van wetenschappelijk werk op het gebied van natuurwetenschappen.

De inhoud van deze pagina is een geautomatiseerde vertaling van hoge kwaliteit uit DeepL. De originele inhoud in het Duits vindt u hier.

Advertentie

Uw persoonlijke medicijn-assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.