Benzilpenicilina

Benzilpenicilina
Código ATC J01CE01, S01AA14
Fórmula C16H18N2O4S
Massa Molar (g·mol−1) 334,39
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 217
Valor PKS 2,74
Número CAS 61-33-6
Número PUB 5904
Drugbank ID DB01053
Solubilidade solúvel na água

Noções básicas

A Benzilpenicilina, também conhecida como penicilina G, é um antibiótico usado para tratar uma série de infecções bacterianas. Estas incluem pneumonia, infecções estreptocócicas, sífilis, enterocolite necrosante, difteria, gangrena gasosa, leptospirose, celulite e tétano. A benzilpenicilina é administrada por injeção em uma veia ou músculo.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A benzilpenicilina actua ligando-se a proteínas específicas de ligação à penicilina (PBPs) localizadas dentro da parede celular bacteriana. Desta forma, a penicilina G inibe a terceira e última etapa da síntese da parede celular bacteriana. Isto leva à lise celular, que é mediada por enzimas autolíticas da parede celular bacteriana (autolisinas).

Farmacocinética

Rápida absorção após injeção intramuscular e subcutânea. É 45-68 % ligado às proteínas do soro, principalmente albumina. A penicilina G é excretada pelos rins após a metabolização no fígado. Em adultos com função renal normal, a meia-vida é de cerca de 0,4-0,9 horas.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários incluem diarreia, convulsões e reacções alérgicas, incluindo anafilaxia.

No tratamento da sífilis ou doença de Lyme, pode ocorrer uma reacção conhecida como Jarisch-Herxheimer. Reações alérgicas podem ocorrer com o uso de penicilinas.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, i.v.): 329 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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