Ciproterona

Ciproterona
Código ATC G03HA01
Fórmula C22H27ClO3
Massa Molar (g·mol−1) 374,91
Estado de agregação sólido
Número CAS 2098-66-0
Número PUB 16417
Drugbank ID DB04839
Solubilidade praticamente insolúvel na água

Noções básicas

A ciproterona é um antiandrogênio esteróide que foi pesquisado nos anos 60 e 70, mas nunca foi introduzido para uso médico. É um análogo do acetato de ciproterona (CPA), um antiandrogénio, progestina e antigonadotropina que foi introduzido no lugar da ciproterona e é amplamente utilizado como medicamento. Ciproterona e CPA estavam entre os primeiros antiandrógenos a serem desenvolvidos. É importante esclarecer que o termo ciproterona é freqüentemente usado como sinônimo e abreviação de acetato de ciproterona, e quando o termo ocorre, de forma confusa, quase sempre significa CPA e não realmente ciproterona. A própria ciproterona, ao contrário da CPA, nunca foi introduzida para uso médico e, portanto, não está disponível como droga. Portanto, apenas o acetato de ciproterona, que está em uso, será discutido abaixo. O CPA é usado como progestagênio e antiandrogênio no controle hormonal da natalidade e no tratamento de condições dependentes de androgênio. Em particular, a CPA é utilizada em pílulas anticoncepcionais combinadas, no tratamento de condições de pele e cabelo dependentes de andrógenos, como acne, seborreia, crescimento excessivo de cabelo e queda de cabelo no couro cabeludo, níveis elevados de andrógenos, na terapia hormonal transgênero, para tratar o câncer de próstata, para reduzir o desejo sexual em agressores sexuais ou homens com parapilias ou hipersexualidade, para tratar a puberdade precoce, e para outros fins. É usado tanto em doses baixas como em doses altas.

Farmacologia

Farmacodinâmica

CPA tem atividade antiandrogênica, atividade progestogênica, atividade glucocorticoide parcial fraca, atividade inibidora da esteroidogênese fraca e atividade agonista no receptor X da gravidez. Não tem actividade estrogénica ou antimineralocorticoide. Em termos de potência, o CPA é descrito como um progestagênio altamente potente, antiandrogênio moderadamente potente e glucocorticóide fraco. Devido à sua actividade progestogénica, o CPA tem efeitos antigonadotropicos e é capaz de suprimir a fertilidade e os níveis de hormonas sexuais tanto em homens como em mulheres.

Farmacocinética

A CPA pode ser aplicada por via oral ou por injecção no músculo. Possui biodisponibilidade oral quase completa, apresenta alta ligação plasmática de proteínas, sendo exclusivamente ligada à albumina, e é metabolizada no fígado por hidroxilação e conjugação. Tem uma longa semi-vida de eliminação de cerca de 2 a 4 dias independentemente da via de administração e é excretada principalmente nas fezes e, em menor grau, na urina.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais comuns das altas doses de CPA nos homens incluem ginecomastia (desenvolvimento mamário) e feminização. Tanto em homens como em mulheres, os possíveis efeitos secundários da CPA incluem baixos níveis de hormonas sexuais, infertilidade reversível (temporária), disfunção sexual, fadiga, depressão, aumento de peso e enzimas hepáticas elevadas. Complicações cardiovasculares significativas podem ocorrer em doses muito elevadas nos idosos.

Os efeitos secundários raros mas graves da CPA incluem coágulos sanguíneos, lesões hepáticas e certos tipos de tumores cerebrais benignos. A CPA também pode causar insuficiência adrenal como efeito de abstinência se interrompida abruptamente por uma dosagem elevada.

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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