Ciproterona

Ciproterona

Noções básicas

A ciproterona é um antiandrogênio esteróide que foi pesquisado nos anos 60 e 70, mas nunca foi introduzido para uso médico. É um análogo do acetato de ciproterona (CPA), um antiandrogénio, progestina e antigonadotropina que foi introduzido no lugar da ciproterona e é amplamente utilizado como medicamento. Ciproterona e CPA estavam entre os primeiros antiandrógenos a serem desenvolvidos. É importante esclarecer que o termo ciproterona é freqüentemente usado como sinônimo e abreviação de acetato de ciproterona, e quando o termo ocorre, de forma confusa, quase sempre significa CPA e não realmente ciproterona. A própria ciproterona, ao contrário da CPA, nunca foi introduzida para uso médico e, portanto, não está disponível como droga. Portanto, apenas o acetato de ciproterona, que está em uso, será discutido abaixo. O CPA é usado como progestagênio e antiandrogênio no controle hormonal da natalidade e no tratamento de condições dependentes de androgênio. Em particular, a CPA é utilizada em pílulas anticoncepcionais combinadas, no tratamento de condições de pele e cabelo dependentes de andrógenos, como acne, seborreia, crescimento excessivo de cabelo e queda de cabelo no couro cabeludo, níveis elevados de andrógenos, na terapia hormonal transgênero, para tratar o câncer de próstata, para reduzir o desejo sexual em agressores sexuais ou homens com parapilias ou hipersexualidade, para tratar a puberdade precoce, e para outros fins. É usado tanto em doses baixas como em doses altas.

Medicamentos com Ciproterona

Medicamento Substância(s) Titular da autorização
Ciproterona Inventis Ciproterona Inventis Farmacêutica e Biotecnologia, Lda.
Ciproterona Generis 50 mg Comprimidos Ciproterona Generis Farmacêutica
Ciproterona Generis 100 mg Comprimidos Ciproterona Generis Farmacêutica
Androcur Ciproterona Bayer Portugal
Androcur Depot Ciproterona Bayer Portugal

Efeito

Farmacodinâmica

CPA tem atividade antiandrogênica, atividade progestogênica, atividade glucocorticoide parcial fraca, atividade inibidora da esteroidogênese fraca e atividade agonista no receptor X da gravidez. Não tem actividade estrogénica ou antimineralocorticoide. Em termos de potência, o CPA é descrito como um progestagênio altamente potente, antiandrogênio moderadamente potente e glucocorticóide fraco. Devido à sua actividade progestogénica, o CPA tem efeitos antigonadotropicos e é capaz de suprimir a fertilidade e os níveis de hormonas sexuais tanto em homens como em mulheres.

Farmacocinética

A CPA pode ser aplicada por via oral ou por injecção no músculo. Possui biodisponibilidade oral quase completa, apresenta alta ligação plasmática de proteínas, sendo exclusivamente ligada à albumina, e é metabolizada no fígado por hidroxilação e conjugação. Tem uma longa semi-vida de eliminação de cerca de 2 a 4 dias independentemente da via de administração e é excretada principalmente nas fezes e, em menor grau, na urina.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais comuns das altas doses de CPA nos homens incluem ginecomastia (desenvolvimento mamário) e feminização. Tanto em homens como em mulheres, os possíveis efeitos secundários da CPA incluem baixos níveis de hormonas sexuais, infertilidade reversível (temporária), disfunção sexual, fadiga, depressão, aumento de peso e enzimas hepáticas elevadas. Complicações cardiovasculares significativas podem ocorrer em doses muito elevadas nos idosos.

Os efeitos secundários raros mas graves da CPA incluem coágulos sanguíneos, lesões hepáticas e certos tipos de tumores cerebrais benignos. A CPA também pode causar insuficiência adrenal como efeito de abstinência se interrompida abruptamente por uma dosagem elevada.

Propriedades químicas e físicas

Código ATC G03HA01
Fórmula C22H27ClO3
Massa Molar (g·mol−1) 374,91
Estado de agregação sólido
Número CAS 2098-66-0
Número PUB 16417
Drugbank ID DB04839

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Princípios editoriais

Toda a informação utilizada para o conteúdo provém de fontes verificadas (instituições reconhecidas, peritos, estudos de universidades de renome). Atribuímos grande importância à qualificação dos autores e à base científica da informação. Assim, garantimos que a nossa investigação se baseia em descobertas científicas.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter é um escritor sobre tópicos farmacêuticos na equipa editorial médica da Medikamio. Está no último semestre dos seus estudos em farmácia na Universidade de Viena e adora o trabalho científico no campo das ciências naturais.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Editor

Stefanie Lehenauer tem sido escritora freelance para o Medikamio desde 2020 e estudou farmácia na Universidade de Viena. Ela trabalha como farmacêutica em Viena e a sua paixão são os medicamentos à base de ervas e os seus efeitos.

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