Levonorgestrel

Levonorgestrel
Código ATC G03AC03, G03AD01, G03DA06
Fórmula C21H28O2
Massa Molar (g·mol−1) 312,45
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 240
Valor PKS 17.91
Número CAS 797-63-7
Número PUB 13109
Drugbank ID DB00367
Solubilidade pouco solúvel em água, muito solúvel em diclorometano e etanol

Noções básicas

O Levonorgestrel é um progestagênio sintético semelhante à progesterona e é usado para contracepção e terapia hormonal. Ela também pode ser usada na anticoncepção de emergência. Geralmente é dado em forma de comprimidos, mas também pode ser dado sob a forma de injeção ou bobina hormonal. O Levonorgestrel só está disponível mediante receita médica.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Os contraceptivos orais contendo levonorgestrel suprimem as gonadotropinas e assim inibem a ovulação. Especificamente, o levonorgestrel liga-se aos receptores de progesterona e androgênio e retarda a liberação do hormônio liberador de gonadotropina (GnRH) a partir do hipotálamo. Este processo leva à supressão do aumento fisiológico normal da hormona luteinizante (LH) que precede a ovulação. Inibe a ruptura de folículos e a liberação de óvulos viáveis dos ovários. O Levonorgestrel demonstrou ser mais eficaz quando administrado antes da ovulação.

Farmacocinética

O levonorgestrel administrado oralmente é absorvido no tracto gastrointestinal, enquanto que o levonorgestrel administrado através de um DIU hormonal é absorvido no endométrio. A ligação proteica do levonorgestrel varia de 97,5-99%. As enzimas hepáticas CYP3A4 e CYP3A5 estão principalmente envolvidas na metabolização. Aproximadamente 45% da dose oral e seus metabólitos são excretados na urina. Aproximadamente 32% da dose oral é excretada nas fezes.

Interações medicamentosas

Quando tomado concomitantemente com medicamentos que induzem a enzima hepática CYP3A4, o levonorgestrel pode ser metabolizado mais rapidamente e pode ser menos eficaz. Estes incluem barbitúricos, bosentano, carbamazepina, felbamato, griseofulvina, oxcarbazepina, fenitoína, rifampicina, erva de São João e topiramato.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Nos ensaios clínicos, os seguintes efeitos secundários ocorreram com muita frequência:

  • Urticária
  • Dizziness
  • Queda de cabelo
  • Dor de cabeça
  • Náusea
  • Dores abdominais
  • Dor uterina
  • menstruação atrasada
  • menstruação abundante
  • Hemorragia uterina
  • cansaço

Outros possíveis efeitos secundários:

  • Diarreia
  • vómitos
  • menstruação dolorosa

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): >5000 mg/kg

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Medicamentos

Pesquise aqui a nossa extensa base de dados de medicamentos de A-Z, com efeitos e ingredientes.

Substâncias

Todas as substâncias activas com a sua aplicação, composição química e medicamentos em que estão contidas.

Doenças

Causas, sintomas e opções de tratamento para doenças e lesões comuns.

O conteúdo apresentado não substitui a bula original do medicamento, especialmente no que diz respeito à dosagem e efeito dos produtos individuais. Não podemos assumir qualquer responsabilidade pela exactidão dos dados, uma vez que os dados foram parcialmente convertidos automaticamente. Um médico deve ser sempre consultado para diagnósticos e outras questões de saúde. Mais informações sobre este tópico podem ser encontradas aqui.