Oxicodona

Oxicodona
Código ATC N02AA05
Fórmula C18H21NO4
Massa Molar (g·mol−1) 315,36
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 219
Valor PKS 8.53
Número CAS 76-42-6
Número PUB 5284603
Drugbank ID DB00497
Solubilidade insolúvel em água, solúvel em etanol

Noções básicas

Oxicodona é uma droga do grupo dos opiáceos usada para tratar dores moderadas a severas. É normalmente tomado por via oral e está disponível em formulações de libertação imediata e controlada (retardada). O alívio da dor geralmente começa dentro de quinze minutos e dura até seis horas na formulação de liberação imediata. Produtos combinados com paracetamol, ibuprofeno, naloxona e aspirina também estão disponíveis.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Oxycodone, um opióide semi-sintético, é um agonista completo altamente selectivo do receptor μ-opioide. A oxicodona tem uma baixa afinidade com o receptor de opióides κ e com o receptor de opióides κ , onde também é agonista. A ligação aos receptores opióides leva a uma abertura dos canais de potássio e a um bloqueio dos canais de cálcio, resultando numa hiperpolarização das células nervosas no cérebro. Isto torna as células nervosas menos excitáveis, suprimindo a transmissão da dor para o cérebro.

Farmacocinética

A oxicodona tem uma biodisponibilidade oral de 60 % a 87 %, que não é afectada pela ingestão de alimentos. A ligação proteica é de 45 %. A oxicodona está principalmente ligada à albumina do soro. O metabolismo hepático da oxicodona é extenso e é realizado por 4 reacções principais. CYP3A4 e CYP3A5 realizam a desmetilação por N, CYP2D6 realiza a desmetilação por O e a redução e conjugação de 6-keto são realizadas por enzimas ainda desconhecidas. Oxicodona e seus metabólitos são excretados na urina. A meia-vida de eliminação calculada da oxicodona é de 3,2 horas para formulações de liberação imediata e 4,5 horas para formulações de liberação prolongada.

Interações medicamentosas

Podem ocorrer interacções medicamentosas se substâncias que também são degradadas ou induzidas pelas enzimas CYP3A4, CYP3A5 e CYP2D6 forem tomadas ao mesmo tempo. Aumento ou diminuição dos níveis plasmáticos dos medicamentos tomados e podem ocorrer efeitos secundários significativos.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários comuns incluem euforia, obstipação, náuseas, vómitos, perda de apetite, sonolência, tonturas, prurido, boca seca e transpiração.

Os efeitos secundários graves podem incluir dependência, dependência, alucinações, depressão respiratória (redução da respiração), bradicardia e tensão arterial baixa. Quem é alérgico à codeína também pode ser alérgico à oxicodona.

O uso de oxicodona no início da gravidez parece ser relativamente seguro.

O risco de apresentar sintomas graves de abstinência é elevado se o paciente se tiver tornado fisicamente dependente e a oxicodona for abruptamente descontinuada. Se a oxicodona tiver sido tomada regularmente durante um longo período de tempo, deve ser parada gradualmente e não de forma abrupta. Pessoas que tomam oxicodona regularmente como uma droga recreativa ou em doses superiores às prescritas correm um risco ainda maior de sintomas graves de abstinência. Os sintomas de retirada de oxicodona, como com outros opiáceos, podem incluir ansiedade, ataques de pânico, náuseas, insónia, dores musculares, fraqueza muscular, febre e outros sintomas semelhantes aos da gripe.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 320 mg-kg-1