Clotrimazol

Clotrimazol
ATC Code A01AB18, D01AC01, G01AF02
Summenformel C22H17ClN2
Molare Masse (g·mol−1) 344,84
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,1
Schmelzpunkt (°C) 141-145
Siedepunkt (°C) 482,3
PKS Wert 4,1
CAS-Nummer 23593-75-1
PUB-Nummer 2812
Drugbank ID DB00257
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Clotrimazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Imidazole. Da bei systemischer Anwendung starke Nebenwirkungen auftreten, ist es nur zur lokalen (oberflächlichen) Therapie geeignet. So wird als Salbe, Creme, Vaginaltablette oder -zäpfchen bei Pilzbefall der Haare, Nägel, Füße oder der Vagina eingesetzt. Das Erregerspektrum umfasst dabei Fadenpilze (Dermatophyten), Hefe- und Schimmelpilze sowie dimorphe Pilze. Zusätzlich wird auch das Wachstum einiger grampositiver und -negativer Bakterien durch das Medikament gehemmt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Clotrimazol hemmt die Lanosteroldemethylase und damit die Synthese von Ergosterin, welches bei Pilzen einen essenziellen Zellmembran-Bestandteil darstellt. Zusätzlich wird die Membranstruktur auch durch eine direkte Bindung des Antimykotikums an Phospholipide auf der Oberfläche der Pilzzellen gestört. Als weiterer Wirkmechanismus wird eine Stimulation des menschlichen Immunsystems diskutiert. 

Pharmakokinetik

Das Antimykotikum wird über die Haut nur schlecht aufgenommen (3-10 %), außerdem erfolgt eine schnelle Inaktivierung über die Leber. Aus diesen Gründen wird nur eine sehr geringe Konzentration im Blut erreicht und systemische Nebenwirkungen sind unwahrscheinlich.

Wechselwirkungen

Bei gemeinsamer Einnahme mit dem Immunsuppressivum Tacrolimus kann die Blutkonzentration von Tacrolimus erhöht werden, weshalb eine strenge Überwachung empfohlen ist. Außerdem können andere Antimykotika, wie Amphotericin oder Nystatin, durch Clotrimazol in ihrer Wirksamkeit eingeschränkt werden. 

Toxizität

Nebenwirkungen 

Bei oberflächlicher Anwendung können Hautreizungen mit Juckreiz, Rötung und Bläschen sowie allergischer Dermatitis auftreten. Systemische Nebenwirkungen sind bei sachgerechter Anwendung nicht zu erwarten. 

Toxikologische Daten 

Im Mausversuch betrug die mittlere letale Dosis 761 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Eine krebsfördernde Wirkung trat nicht auf, jedoch zeigte sich an dem 100-fachen der üblicherweise eingesetzten Dosis eine Schädigung von Embryonen. 

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