Codein

ATC CodeR05DA04
CAS-Nummer76-57-3
PUB-Nummer5284371
Drugbank IDDB00318
SummenformelC18H21NO3
Molare Masse (g·mol−1)299,36
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,32 g
Schmelzpunkt (°C)154–156
PKS Wert8.2

Grundlagen

Codein ist ein Schmerzmittel und Antitussivum (Hustenstiller) aus der Gruppe der Opioide. Codein ist eine sogenannte "prodrug". Das bedeutet, dass Codein erst im Körper zu seiner wirksamen Form, dem Morphin, umgebaut wird. Es wird zur symptomatischen Behandlung von Husten und zur Schmerzbehandlung eingesetzt. Codein ist rezeptpflichtig.

Codein wird häufig in Form eines Hustensaftes oder als Tropfen verabreicht. Es ist zur Anwendung als Schmerzmittel auch als Kapsel oder Tablette erhältlich, oft in Kombination mit anderen Schmerzmitteln wie Paracetamol.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Codein wirkt schmerzlindernd, narkotisierend und erhöht zudem die Schmerztoleranz. Es ist als Opiat zentral wirksam, indem es an alle 3 Opioidrezeptoren im Gehirn bindet. Diese Rezeptoren sind an der Schmerzweiterleitung im Körper beteiligt. Diese schmerzlindernde Wirkung rührt jedoch hauptsächlich von der Umwandlung zu Morphin in der Leber her. Codein unterdrückt zudem den Hustenreiz und kann die Darmmotilität verlangsamen. 

Pharmakokinetik

Codein wird fast gänzlich über den Gastrointestinaltrakt resorbiert. Die maximale Konzentration wird nach rund 60 Minuten erreicht, wobei die Proteinbindung nur rund 7-25% beträgt.  Nur etwa 5-10% der gegebenen Dosis werden in der Leber zum schmerzlindernden Morphin umgewandelt. Der Rest wird zu unwirksamen Metaboliten abgebaut und über die Nieren ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit von Codein und seinen Metaboliten beträgt ca. 3 Stunden.

Wechselwirkungen

Codein sollte unter keinen Umständen gemeinsam mit anderen zentral dämpfenden Stoffen wie Antidepressiva, MAO-Hemmern, Neuroleptika, Beruhigungsmitteln oder Alkohol eingenommen werden. Diese können die Wirkung verstärken und unter Umständen zu lebensbedrohlichen Nebenwirkungen führen.

Toxizität

Zeichen einer Überdosierung sind Verwirrung, Verstopfung, flache Atmung, Übelkeit und Erbrechen. Bei schweren Vergiftungen kann es lebensgefährlichen Beschwerden wie Atemstillstand kommen. 

In Tiermodellen hat Codein fruchtschädigenden Eigenschaften gezeigt. Es sollte in der Schwangerschaft daher nur eingenommen werden, wenn der Nutzen das mögliche Risiko eindeutig überwiegt.

Codein kann, wie andere Opiate, zu einer Abhängigkeit führen. Es sollte daher nicht über die vom Arzt vorgeschrieben Einnahmedauer hinaus eingenommen werden. 

Nebenwirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Nebenwirkungen gehören allergische Reaktionen, Juckreiz, Hypotonie, Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit oder Schlafstörungen und Kurzatmigkeit

Toxikologische Daten

Oral LD50: 427 mg kg-1 (Ratte)

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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