Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC)

Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC)

Grundlagen

őĒ9-Tetrahydrocannabinol z√§hlt zu den Cannabinoiden, den Inhaltsstoffen der Cannabis sativa (Hanfpflanze). THC wird aufgrund seiner berauschenden Wirkung oft als Rauschmittel missbraucht, insbesondere in Form von Marihuana oder Haschisch. ¬†

THC liegt in der Pflanze nat√ľrlich als S√§ure vor und muss durch Erhitzung in die aktive Form (THC) √ľbergef√ľhrt werden. Daher wird THC oft durch Rauchen in das System eingef√ľhrt, da das den schnellsten Weg darstellt, die Wirkung des Stoffes zu entfalten. THC √§hnelt dem k√∂rpereigenen Anandamid, welches ein Endocannabinoid im K√∂rper darstellt. Endocannabinoide werden vom K√∂rper selbst produziert und gelten daher als endogene Cannabinoide. F√ľr diese gibt es bestimmte Rezeptoren im K√∂rper, an denen sie im Endocannabinoidsystem andocken und ihre Effekte ausl√∂sen.¬†

őĒ9-Tetrahydrocannabinol ist pharmakologisch unter Dronabinol bekannt, einem teil-synthetischen Derivat, welches ein gro√ües therapeutisches Potential darstellt. Es wird vorwiegend in Form von L√∂sungen oder Kapseln verarbeitet und wird eingesetzt zur Behandlung von Schmerzen oder bei starker √úbelkeit sowie Appetitlosigkeit im Rahmen einer Chemotherapie. So fungiert THC f√ľr Menschen mit schweren Erkrankungen als Mittel der Linderung. Weitere Wirkungen des Dronabinols werden noch untersucht.¬†

Die Dronabinol-Zubereitungen werden in Apotheken meist magistral, also individuell angefertigt, auf Basis einer √§rztlichen Verschreibung. In Deutschland sowie √Ėsterreich sind derzeit zwei Fertigarzneimittel am Markt zugelassen, n√§mlich das Mundspray Sativex¬ģ zur Linderung der bei Multipler Sklerose auftretenden Spastik sowie Canemes¬ģ zur Abschw√§chung der √úbelkeit und Erbrechen bei krebskranken Menschen, die mittels Chemotherapie behandelt werden.¬†

THC ist aufgrund seiner starken Lipophilie (Fettl√∂slichkeit) nicht in Wasser l√∂slich und tritt bei Raumtemperatur in Form einer hellgelben, √∂ligen Fl√ľssigkeit oder Harz auf. Zus√§tzlich ist THC empfindlich gegen√ľber Oxidation und Licht, weshalb die Herstellung von Arzneimittelzubereitungen schnell erfolgen sollte.¬†

Anwendungen und Indikationen  

Die Dronabinol-Tropfen machen den größten Teil der ärztlichen Verschreibungen aus und werden oral eingenommen, da der Wirkstoff sowohl von der Mundschleimhaut als auch von dem Verdauungstrakt gut aufgenommen wird. 

Da jeder Patient unterschiedlich auf den Wirkstoff reagiert, wird die Dosis individuell vom Arzt angepasst und kann im Verlauf der Therapie erneut angepasst werden. Dabei gilt es sich strikt an die Vorgaben des Arztes zu halten! 

Es wird empfohlen Dronabinol morgens und abends vor den Mahlzeiten einzunehmen. 

Die Dronabinol-Kapseln stellen eine Alternative zu den Tropfen dar.

Beim Fertigarzneimittel Canemes¬ģ handelt es sich um ein synthetisches Cannabinoid mit dem Wirkstoff Nabilon.¬†

Sativex¬ģ ist das erste und einzige Fertigarzneimittel, das auf Cannabinoiden basiert und THC sowie CBD (Cannabidiol; ebenfalls ein Cannabinoid) enth√§lt.¬†

Auch bei den Fertigarzneimitteln basiert die Anwendung streng nach ärztlicher Anweisung. 

Geschichte

THC wurde in den 1960er Jahren dank den israelischen Wissenschaftlern Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam identifiziert. Erst 20 Jahre sp√§ter entdeckte Mechoulam mit seinem Team das Endocannabinoid-System des Menschen sowie das nat√ľrliche, endogene Cannabinoid Anandamid, welches THC strukturell √§hnlich ist. Dies war der Anfang der Forschungen, die bis heute anhalten und fortgef√ľhrt werden.

Wirkung

Pharmakodynamik/ Wirkmechanismus 

Die Wirkweise von THC im K√∂rper wird √ľber das Endocannabinoid-System gesteuert, indem es vorwiegend an den CB1-Rezeptoren bindet, die √ľberwiegend Effekte aus√ľben, die das Gehirn betreffen. Die CB2-Rezeptoren verteilen sich √ľber den gesamten K√∂rper, sind aber vorrangig in Bestandteilen des Immunsystems zu finden.¬†

Diese nat√ľrlichen Liganden dieser Rezeptoren sind k√∂rpereigene Stoffe, die sogenannten Anandamide, die aus der Arachidons√§ure im K√∂rper gebildet werden. Sie sind ebenso wie THC lipophil und wirken √§hnlich wie THC im K√∂rper u.a. bei der Schmerz- sowie Appetitregulierung. Ebenso l√∂sen sie einen nat√ľrlichen ‚Äěeuphorischen‚Äú Effekt im K√∂rper aus und versuchen stets ein gesundes Gleichgewicht herzustellen.¬†

Eine Beeinflussung dieses Endocannabinoid-Systems durch z.B. THC kann erhebliche Auswirkungen auf diese nat√ľrlichen Abl√§ufe haben.¬†

Mit THC als Ligand an den CB1-Rezeptor k√∂nnen die davon ausgehenden Prozesse ma√ügeblich ver√§ndert werden. Im Gegensatz zu Anandamid, welches im K√∂rper schneller abgebaut wird, hat THC eine l√§ngere Wirksamkeit und f√ľhrt so zu einer anhaltenden Wirkung. Es h√§ngt aber alles von der Dosis ab, weshalb THC als Rauschmittel missbraucht oder pharmakologisch ausgenutzt und positive Wirkungen ausl√∂sen kann.¬†

Mit der Bindung des THC an den CB1-Rezeptor werden Neurotransmitter ausgesch√ľttet, die Signal√ľbertragungen bewirken, die sich vorwiegend auf das Nervensystem auswirken und Effekte wie Gl√ľcksgef√ľhle oder Schmerzlinderung ausl√∂sen.¬†

Der genaue Wirkmechanismus ist jedoch noch nicht vollständig erforscht! 

Pharmakokinetik

Dronabinol wird medizinisch entweder in Form von Tropfen auf der Mundschleimhaut oder als Kapseln oral verabreicht. Hierbei erreicht die Bioverf√ľgbarkeit des Stoffs in etwa 10-20% und die maximale Konzentration des Wirkstoffs wird nach etwa zwei Stunden erreicht.¬†

Aufgrund ihrer hohen Lipophilie sind sie imstande sich in Fettgewebe einzulagern, sich nach und nach davon zu l√∂sen und so wieder in die Blutzirkulation zu gelangen. Darauf geht die verl√§ngerte Halbwertszeit zur√ľck, d.h. die Konzentration des Dronabinol im Blut sinkt aufgrund dessen nur noch sehr langsam.

Die Menge des Wirkstoffs, die nach oraler Einnahme die Blutzirkulation erreicht (Bioverf√ľgbarkeit) ist aufgrund des First-Pass-Effekts gering. Sie werden im Zuge dessen zuerst in der Leber abgebaut, bevor sie die Blutzirkulation erreichen.¬†

Dronabinol wird haupts√§chlich √ľber CYP 450-Enzyme in der Leber abgebaut und zum gr√∂√üten Teil mit dem Stuhl, zu einem kleineren Teil mit dem Urin ausgeschieden. Die Metaboliten, die im Zuge des Abbaus aus dem Wirkstoff entstehen, sind zwar nicht mehr psychoaktiv, sind aber ebenso imstande sich im Fettgewebe abzulagern, woraufhin sie nur sehr langsam entfernt werden. Somit ist Dronabinol und seine Abbauprodukte im Blut nachweisbar, wie lange h√§ngt jedoch von der Menge des Konsums ab.¬†

Wechselwirkungen

Da die magistralen Anfertigungen mit Dronabinol bei schwerkranken Patienten, die ohnehin viele Medikamente einnehmen, Einsatz finden, ist das Auftreten von Wechselwirkungen und Gefahren durchaus möglich. 

Die h√§ufigsten Wechselwirkungen, die auftreten k√∂nnen, sind auf den Metabolismus √ľber die CYP450-Enzyme in der Leber zur√ľckzuf√ľhren, da mehr als die H√§lfte aller Arzneistoffe auf diese Weise abgebaut werden. Die folgenden Wechselwirkungen sind nicht nur auf Dronabinol, sondern auf alle Cannabinoide zutreffend!

Stoffe, die die Wirkung von Dronabinol steigern können, sind:

  • Antidepressiva
  • Opiode
  • Antimykotika
  • Amiodaron
  • Makrolide
  • Isoniazid
  • Antivirale Wirkstoffe
  • Calcium-Antagonisten
  • Protonenpumpenhemmer wie Omeprazol, Pantoprazol

Stoffe, die die Wirkung von Dronabinol verringern können, sind: 

  • Johanniskraut
  • Carbamazepin
  • Phenytoin
  • Phenobarbital
  • Troglitazon
  • Rifampicin
  • Rifabutin

Dronabinol kann durch Enzymhemmung die Wirkung folgender Wirkstoffe ändern: 

  • Risperidon
  • Omeprazol
  • Warfarin
  • Diclofenac

Toxizität

Kontraindikationen & Vorsichtsmaßnahmen 

Bei der Verabreichung von Muskelrelaxantien, Hypnotika, Sedativa sowie generell Arzneimittel, die eine sedative Wirkung aufweisen wie Beruhigungsmittel, ist gr√∂√üte Vorsicht geboten, da sie sich gegenseitig in ihrer Wirkung verst√§rken k√∂nnen. Dies k√∂nnte zu Zust√§nden wie starker Benommenheit, Schwindel und einem erh√∂hten Sturzrisikos f√ľhren.¬†

Alkohol und Dronabinol können sich ebenso gegenseitig in ihrer Wirkung verstärken, weshalb dringend davon abgeraten wird, Alkohol zu konsumieren, wenn man Dronabinol einnimmt.  

Falls Vorerkrankungen, v.a. Herzerkrankungen, psychiatrische Erkrankungen wie Schizophrenie/ Depression oder eine Abhängigkeit (Alkohol, Drogen, Medikamente) bestehen, sollte der Arzt vor einer Therapie informiert werden. 

Nebenwirkungen 

Die Häufigkeit und Stärke, mit der die Nebenwirkungen auftreten können, hängt von der konsumierten Menge sowie der Zeitdauer, in der sie eingenommen wurden, ab. 

Häufige Nebenwirkungen, die u.a. auftreten können, sind: 

  • M√ľdigkeit
  • Schwindel
  • Pulsbeschleunigung
  • Stimmungsschwankungen
  • gesteigerte Sinneswahrnehmung
  • √úbelkeit
  • Durchfall
  • Angst

Schwangerschaft und Stillzeit 

Es liegen nicht gen√ľgend Daten vor, um die Auswirkungen von Dronabinol auf schwangere Frauen zu beurteilen, jedoch wird davon abgeraten. Ebenso ist nicht bekannt, ob Dronabinol in die Muttermilch √ľbergehen kann beziehungsweise welche Auswirkungen es auf den S√§ugling haben k√∂nnte. Daher wird ebenso davon abgeraten, Dronabinol w√§hrend der Stillzeit einzunehmen, es sei denn, es wird vom Arzt verschrieben oder ist unbedingt erforderlich.

Chemische & physikalische Eigenschaften

Summenformel C21H30O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 314,47 g¬∑mol‚ąí1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) ca. 40 ¬įC
Siedepunkt (¬įC) 155‚Äď157 ¬įC
PKS Wert 10,6
CAS-Nummer 1972-08-3
PUB-Nummer 16078
Drugbank ID APRD00571

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Susann Osmen

Susann Osmen
Autor

Susann Osmen studiert Pharmazie an der Universit√§t Wien und verfasst im Redaktionsteam von medikamio als Autorin durch pr√§zises Recherchieren sowie ihrem Fachwissen ausf√ľhrliche Texte zu den Wirkstoffen, den aktiven Bestandteilen einer Arzneiformulierung. Ihre Wirkweise im K√∂rper hat sie immer schon fasziniert, wodurch sie sich mit gro√üem Interesse und hohem Engagement daf√ľr einsetzt.

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