Roxithromycin

Roxithromycin
ATC Code J01FA06
Summenformel C41H76N2O15
Molare Masse (g·mol−1) 837,05
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 110–125
CAS-Nummer 80214-83-1
PUB-Nummer 6915744
Drugbank ID DB00778
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Grundlagen

Roxithromycin ist ein halbsynthetisches Makrolid-Antibiotikum. Es wird zur Behandlung von Infektionen der Atemwege, der Harnwege und der Weichteile eingesetzt. Roxithromycin ist vom Erythromycin abgeleitet und besitzt eine beinahe idente Struktur. Roxithromycin ist gegen bestimmte gramnegative Bakterien, insbesondere Legionella pneumophila, am wirksamsten. Es wird derzeit auch in klinischen Studien für die Behandlung von männlichem Haarausfall getestet. Es wird durch den Mund eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Roxithromycin verhindert das Wachstum von Bakterien, indem es in ihre Proteinsynthese eingreift. Roxithromycin bindet an die Untereinheit 50S des bakteriellen Ribosoms und hemmt so die Synthese von Peptiden. Dadurch wird die Vermehrung und Teilung der Bakterien verhindert.

Pharmakokinetik

Roxithromycin wird sehr schnell im Darm absorbiert und liegt im Blut zu 96% an Plasmaproteine gebunden vor. Roxithromycin wird nur teilweise in der Leber verstoffwechselt, mehr als die Hälfte der Ausgangsverbindung wird unverändert ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt rund 12 Stunden.

Wechselwirkungen

  • Bei einer Kombination mit Statinen besteht die Gefahr schwerwiegender Nebenwirkungen wie Myopathien und Rabdomyolyse.
  • Bei der Kombination von Roxithromycin mit anderen Antibiotika kann es zur Entwicklung von Kreuzresistenzen kommen. Dazu zählen vor allem Lincosamide, Clindamycin und Chloramphenicol.
  • Die Plasmaspiegel von Carbamazepin, Theophyllin, Digoxin und Valproinsäure können bei einer Kombination erhöht werden, wodurch ein höheres Risiko für Nebenwirkungen entsteht.
  • Terfenadin, Astemizol und Cisaprid können bei gleichzeitiger Einnahme lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen verursachen.
  • Methylprednisolon, Triazolam, Midazolam, Alfentanil, Felodipin und Antikoagulanzien vom Cumarin-Typ können langsamer verstoffwechselt werden, wodurch die Wirkdauer und Wirkstärke erhöht wird.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind gastrointestinal; 

  • Durchfall
  • Übelkeit
  • Bauchschmerzen
  • Erbrechen

Zu den weniger häufigen Nebenwirkungen gehören Ereignisse des zentralen oder peripheren Nervensystems wie Kopfschmerzen, Schwindel, Vertigo und auch die selten gesehenen Hautausschläge, abnorme Leberfunktionswerte und Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 830 mg·kg−1

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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