Sertralin

Sertralin
ATC Code N06AB06
Summenformel C17H17Cl2N
Molare Masse (g·mol−1) 306,23
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,353
Schmelzpunkt (°C) 290–291
Siedepunkt (°C) 416,3
PKS Wert 9.48
CAS-Nummer 79617-96-2
PUB-Nummer 5203
Drugbank ID DB01104
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Grundlagen

Sertralin ist ein Antidepressivum aus der Klasse der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI). Es wird zur Behandlung von depressiven Störungen, Zwangsstörungen, Panikstörungen, posttraumatischen Belastungsstörungen, prämenstrueller Dysphorie und sozialer Angststörung eingesetzt. Sertralin wird normalerweise oral verabreicht und ist nur gegen Rezept erhältlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Sertralin wirkt als potenter Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (SSRI). Indem es die Wiederaufnahme von Serotonin hemmt, erhöht Sertralin die extrazellulären Serotoninspiegel und steigert dadurch die serotonerge Neurotransmission im Gehirn. Dieser Mechanismus ist für die antidepressive Wirkung verantwortlich.

Pharmakokinetik

Sertralin wird bei oraler Einnahme langsam resorbiert und erreicht seine maximale Konzentration im Plasma 4 bis 6 Stunden nach der Applikation. Im Blut ist es zu 98,5 % an Plasmaproteine gebunden und hat eine Halbwertszeit von 25 bis 26 Stunden. Sertralin wird in der Leber durch Demethylierung inaktiviert. Sertralin wird durch mehrere Cytochrom-450-Isoformen metabolisiert: CYP2D6, CYP2C9, CYP2B6, CYP2C19 und CYP3A4. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Im Vergleich zu anderen SSRIs ist Sertralin tendenziell mit einer höheren Rate an psychiatrischen Nebenwirkungen und Durchfall verbunden. 

Häufig und sehr häufig auftretende Nebenwirkungen:

  • Schlaflosigkeit
  • Schläfrigkeit
  • Kopfschmerzen
  • Schwindel
  • Störungen des Magen-Darm-Systems
  • Übelkeit
  • Durchfall
  • Mundtrockenheit
  • Ejakulationsstörungen
  • Nervosität
  • Schwitzen 
  • Zittern
  • Hautausschlag
  • Erbrechen
  • Dyspepsie
  • sexuelle Funktionsstörungen
  • Hitzewallungen
  • Miktionsstörungen
  • Herzklopfen
  • Schmerzen in der Brust

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte,oral): 840 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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