| ATC Code | J01EC01 |
| Summenformel | C10H11N3O3S |
| Molare Masse (g·mol−1) | 253,28 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 167 |
| PKS Wert | 5,6 |
| CAS-Nummer | 723-46-6 |
| PUB-Nummer | 5329 |
| Drugbank ID | DB01015 |
| Löslichkeit | gering in Wasser |
Sulfamethoxazol ist ein Arzneistoff aus der Grupper der Antibiotika. Es wird bei bakteriellen Infektionen wie Harnwegsinfektionen, Bronchitis und Prostatitis eingesetzt und ist sowohl gegen gramnegative als auch positive Bakterien wirksam.
Sulfamethoxazol ist ein Sulfonamid, das aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit einem endogenen Substrat, der Para-Aminobenzoesäure (PABA), die bakterielle Dihydrofolsäure-Synthese hemmt. Die meisten Bakterien decken ihren Bedarf an Folsäure, indem sie diese aus PABA synthetisieren. Sulfamethoxazol hemmt kompetitiv die Dihydropteroat-Synthase, das Enzym, das für die bakterielle Umwandlung von PABA in Dihydrofolsäure verantwortlich ist. Die Hemmung dieses Weges verhindert die Synthese von Tetrahydrofolat und letztlich die Synthese von bakteriellen Purinen und DNA, was zu einem bakteriostatischen Effekt führt.
Sulfamethoxazol wird nach oraler Gabe schnell resorbiert und hat eine Bioverfügbarkeit von 85-90 %. Sulfamethoxazol ist zu etwa 70 % an Plasmaproteine gebunden, hauptsächlich an Albumin. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über glomeruläre Filtration und tubuläre Sekretion in den Nieren. Ungefähr 84,5 % einer oralen Einzeldosis Sulfamethoxazol werden im Normalfall innerhalb von 72 Stunden im Urin wiedergefunden. Die durchschnittliche Serumhalbwertszeit von Sulfamethoxazol beträgt 10 Stunden und kann bei Patienten mit stark eingeschränkter Nierenfunktion erhöht sein.
Die häufigsten Nebenwirkungen von Sulfamethoxazol sind Magen-Darm-Störungen (Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit) und allergische Hautreaktionen (wie Hautausschlag und Urtikaria).
In seltenen Fällen treten schwere unerwünschte Wirkungen auf. Dazu gehören Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse, fulminante Lebernekrose, Agranulozytose, aplastische Anämie und andere Blutdyskrasien.
Bei der Anwendung von Sulfonamiden, besteht die Möglichkeit von schweren allergischen Reaktionen.
LD50 (Maus, oral): 2300 mg·kg−1
