Chlormadinon

Chlormadinon
ATC Code G03DB06
Summenformel C21H27ClO3
Molare Masse (g·mol−1) 362,89
Aggregatzustand fest
CAS-Nummer 1961-77-9
PUB-Nummer 5284533
Drugbank ID DB13528
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Chlormadinon ist ein Gestagen. Die nachfolgenden Informationen beziehen sich ausschließlich auf Chlormadinonacetat, da Chlormadinon nur in seiner acetylierten Form Anwendung findet. Chlormadinonacetat (CMA) ist ein Gestagen- und Antiandrogen-Medikament, das in Antibabypillen zur Schwangerschaftsverhütung, als Bestandteil der Hormontherapie in den Wechseljahren, bei der Behandlung gynäkologischer Erkrankungen und bei der Behandlung androgenabhängiger Erkrankungen wie vergrößerter Prostata und Prostatakrebs bei Männern und Akne und Hirsutismus bei Frauen eingesetzt wird. Es wird meist durch den Mund eingenommen, kann aber auch per Spritze in einen Muskel verabreicht werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chlormadinonacetat hat progestagene Aktivität, antigonadotrope Effekte, antiandrogene Aktivität und schwache Glukokortikoid-Aktivität. Der Arzneistoff verhält sich also ähnlich wie die Hormone Progesteron und Cortisol und inhibiert die Aktivität der Sexualhormone.

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit von CMA beträgt 100%, was auf einen geringen First-Pass-Metabolismus zurückzuführen ist. Das Medikament ist hoch lipophil und wird in Fett und einige weibliche Fortpflanzungsgewebe aufgenommen und dort akkumuliert. Die Plasmaproteinbindung von CMA beträgt 96,6 bis 99,4%, wobei etwa 1 bis 3% frei sind. Es ist hauptsächlich an Albumin gebunden. CMA wird in der Leber durch Reduktion, Hydroxylierung, Deacetylierung und Konjugation weitgehend metabolisiert. Die Eliminationshalbwertszeit von CMA wird mit 25 bis 34 Stunden nach einer Einzeldosis und 34 bis 39 Stunden nach Mehrfachgabe angegeben. Das Medikament wird zu 33 bis 45% mit dem Urin und zu 24 bis 41% mit den Fäkalien sowie mit der Galle ausgeschieden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen der Kombination eines Östrogens und CMA gehören Menstruationsunregelmäßigkeiten, Kopfschmerzen, Übelkeit, Brustspannen, Scheidenausfluss und andere. Bei hohen Dosierungen kann CMA neben anderen unerwünschten Wirkungen sexuelle Funktionsstörungen, Entmannung, Nebenniereninsuffizienz und Veränderungen im Kohlenhydratstoffwechsel verursachen.

Quellenangaben

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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