Clarithromycin

Clarithromycin
ATC Code J01FA09
Summenformel C38H69NO13
Molare Masse (g·mol−1) 747,95
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 225,7
PKS Wert 8,99
CAS-Nummer 81103-11-9
PUB-Nummer 84029
Drugbank ID DB01211
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Clarithromycin, ein halbsynthetisch hergestelltes Makrolid-Antibiotikum, das sich von Erythromycin ableitet. Es wird zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt. Dazu gehören unter anderem Streptokokken-Infektionen, Lungenentzündung, Hautinfektionen, H. pylori-Infektionen und Borreliose. Clarithromycin kann je nach Organismus und Wirkstoffkonzentration bakteriostatisch oder bakterizid wirken. Es wird in Form von Tabletten oder Flüssigkeit eingenommen.

Clarithromycin wurde 1980 von Forschern des japanischen Arzneimittelherstellers Taisho Pharmaceutical entdeckt und patentiert und 1991 für den medizinischen Gebrauch in Japan und den USA erstmals zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere Makrolid-Antibiotika durchdringt Clarythromycin die Zellwand der Bakterien und bindet reversibel an die Domäne V der 23S ribosomalen RNA der 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms. Dadurch werden die Translokation der Aminoacyl-Transfer-RNA und die Polypeptidsynthese blockiert. Die Bakterien können ich weiterer Folge keine Proteine mehr bilden und können sich somit nicht mehr vermehren. Claryhtromycin wird nach der Einnahme zu einem Teil in den Metaboliten 14-OH-Clarithromycin umgewandelt, welcher ebenfalls wirkaktiv ist und synergistisch mit der Ausgangsverbindung wirkt.

Clarithromycin hemmt auch das hepatische mikrosomale CYP3A4-Isoenzym und P-Glykoprotein, eine energieabhängige Medikamenten-Effluxpumpe.

Pharmakokinetik

Clarithromycin wird nach oraler Einnahme gut resorbiert, ist säurestabil und kann mit Nahrung eingenommen werden. Die Bioverfügbarkeit beträgt rund 50 %. Es ist zu etwa 70 % an Plasmaproteine im Blut gebunden. Es wird überwiegend durch das Enzym CYP3A4 in der Leber metabolisiert. Dadurch kann es zu einer Reihe von Arzneistoffinteraktionen kommen. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 3-4 Stunden.

Wechselwirkungen

Clarithromycin hemmt das Leberenzym, CYP3A4, das am Stoffwechsel vieler anderer häufig verschriebener Arzneimittel beteiligt ist. Die Einnahme von Clarithromycin zusammen mit anderen Medikamenten, die durch CYP3A4 verstoffwechselt werden, kann zu unerwarteten Erhöhungen oder Verminderungen der Plasmaspiegel dieser Substanzen führen. 

Zu den möglichen Arnzeistoffen mit einem hohen Risiko für Interaktionen gehören:

  • Colchicin (Risiko einer tödlichen Colchicin-Toxizität führen, insbesondere bei Menschen mit chronischen Nierenerkrankungen)
  • Statine (Risiko für starke Muskelschmerzen und Rhabdomyolyse)
  • Verapamil (Risiko für Hypotonie, Bradykardie und Laktazidose)
  • Carbamazepin (Risiko für Sehen von Doppelbildern, Schwindel, Ataxie und Hyponatriämie)
  • HIV-Medikamente (Plasmaspiegel und Wirkung können verringert sein)

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen gehören: 

  • Durchfall
  • Übelkeit
  • Bauchschmerzen 
  • Erbrechen
  • Kopfschmerzen
  • Schlaflosigkeit
  • abnorme Leberfunktionstests

Zu den weniger häufigen Nebenwirkungen (<1 %) gehören extreme Reizbarkeit, eine Verlängerung des QT-Intervalls, Halluzinationen (auditiv und visuell), Schwindel/Bewegungsübelkeit und Veränderungen des Geruchs- und Geschmacksempfindens, einschließlich eines metallischen Geschmacks. Es kann auch zu Mundtrockenheit, Panikattacken und Albträumen kommen.

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff
  • Hypokaliämie (niedriger Kaliumspiegel im Blut) angewendet werden
  • Einnahme zusammen mit Colchicin bei Menschen mit Nieren- oder Leberfunktionsstörungen
  • Gleichzeitige Anwendung mit Cholesterinsenkern wie Lovastatin oder Simvastatin
  • QT-Verlängerung oder ventrikuläre Herzrhythmusstörungen, einschließlich Torsade de pointes

Die Anwendung von Clarithromycin zusammen mit den folgenden Arzneimitteln wird nicht empfohlen: Cisaprid, Pimozid, Astemizol, Terfenadin, Ergotamin, Ticagrelor, Ranolazin oder Dihydroergotamin.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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