Dihydrocodein

Dihydrocodein

Grundlagen

Dihydrocodein ist ein halbsynthetisches Opioid-Analgetikum, das bei Schmerzen oder schwerer Dyspnoe oder als Antitussivum verschrieben wird, entweder allein oder in Kombination mit anderen schmerzlindernden Wirkstoffen. Neben Tabletten, Lösungen, Elixieren und anderen oralen Darreichungsformen ist Dihydrocodein in einigen Ländern auch als injizierbare Lösung für die tiefe subkutane und intra-muskuläre Verabreichung erhältlich. Wie bei Codein sollte eine intravenöse Verabreichung vermieden werden, da sie zu Anaphylaxie und lebensbedrohlichen Lungenödemen führen kann.

Medikamente mit Dihydrocodein

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Paracodin®, Tropfen Dihydrocodein Dihydrocodeinthiocyanat FARMACEUTICA TEOFARMA
CODICONTIN® Dihydrocodein Dihydrocodeintartrat Mundipharma Medical Company
Makatussin® Comp., Hustensirup Dihydrocodeinhydrochlorid Diphenhydramin Gebro Pharma AG

Wirkung

Pharmakodynamik

Dihydrocodein wird zu Dihydromorphin metabolisiert - einem hochaktiven Metaboliten mit hoher Affinität zu μ-Opioidrezeptoren.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit ist bei oraler Verabreichung gering (ca. 20 %). Dies ist auf eine schlechte gastrointestinale Absorption zurückzuführen. Wird in der Leber durch CYP 2D6 zu einem aktiven Metaboliten, Dihydromorphin, und durch CYP 3A4 zu einem sekundären Primärmetaboliten, Nordihydrocodein, metabolisiert. Die Eliminierung erfolgt über die Nieren und die Ausscheidung über den Urin. Die Halbwertszeit beträgt rund 4 Stunden.

Wechselwirkungen

Besonders auf Arzneimittel, welche auch über das Enzym CYP2D6 abgebaut werden oder dieses induzieren, sollte geachtet werden. Diese können Plasmaspiegel von Dihydromorphin maßgeblich mitbeeinflussen und zu schweren Nebenwirkungen führen. In etwas geringerem Ausmaß gilt dies auch für Arzneimittel, die mit dem Enzym CYP3A4 interagieren.

Toxizität

Nebenwirkungen

Wie bei anderen Opioiden entwickeln sich bei wiederholter Einnahme von Dihydrocodein Toleranz und physische und psychische Abhängigkeit. Alle Opioide können bei Einnahme hoher Dosen die geistigen oder körperlichen Fähigkeiten beeinträchtigen, die für die Durchführung potenziell gefährlicher Aufgaben wie Autofahren oder das Bedienen von Maschinen erforderlich sind. 

Wie bei allen Medikamenten hängen die Nebenwirkungen von der Person ab, die das Medikament einnimmt. Sie können in ihrer Schwere von leicht bis extrem reichen, von Kopfschmerzen oder Mundtrockenheit bis zu Atemnot. 

Verstopfung ist eine bei Dihydrocodein und fast allen anderen Opioiden auftretende Nebenwirkung. Juckreiz und Hautrötungen und andere blutgefäßerweiternde Effekte sind ebenfalls häufige Nebenwirkungen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 359 mg·kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N02AA08, R05DA14
Summenformel C18H23NO3
Molare Masse (g·mol−1) 301,37
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 112–113
Siedepunkt (°C) 248
PKS Wert 8,68
CAS-Nummer 125-28-0
PUB-Nummer 5284543
Drugbank ID DB01551

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Anzeige

Ihr persönlicher Arzneimittel-Assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten für häufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können für die Korrektheit der Daten keine Haftung übernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. Für Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden