Esomeprazol

Esomeprazol
ATC Code A02BC05
Summenformel C17H19N3O3S
Molare Masse (g·mol−1) 345,42
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 155
PKS Wert - 4.78
CAS-Nummer 119141-88-7
PUB-Nummer 9568614
Drugbank ID DB00736
Löslichkeit gering in Wasser

Grundlagen

Esomeprazol ist ein Medikament, das die Magensäure reduziert. Es gehört zur Gruppe der Protonenpumpenhemmer. Es wird zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der peptischen Ulkuskrankheit und des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt. Es wird durch den Mund oder als Injektion in eine Vene eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Esomeprazol übt seinen Effekt aus, indem es den letzten Schritt der Magensäureproduktion verhindert. Dabei bindet es kovalent an das Enzym H+/ K+-ATPase an der Oberfläche der Belegzellen des Magens. Dieser Effekt führt zu einer Hemmung der Magensäuresekretion, unabhängig vom Stimulus. Da die Bindung von Esomeprazol an das Enzym irreversibel ist und neues Enzym exprimiert werden muss, um die Säureproduktion wieder aufzunehmen, hält die Dauer der antisekretorischen Wirkung von Esomeprazol länger als 24 Stunden an.

Pharmakokinetik

Eine orale Einzeldosis von 20 bis 40 mg führt im Allgemeinen innerhalb von 1 bis 4 Stunden zur maximalen Plasmakonzentration. Das Medikament wird schnell aus dem Körper ausgeschieden, größtenteils durch die Urinausscheidung pharmakologisch inaktiver Metaboliten wie 5-Hydroxymethylesomeprazol und 5-Carboxyesomeprazol. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund 1-1,5 Stunden.

Wechselwirkungen

Esomeprazol ist ein kompetitiver Inhibitor des Enzyms CYP2C19 und kann daher mit Arzneimitteln interagieren, die von diesem Enzym verstoffwechselt werden, dazu gehören z. B. Diazepam und Warfarin. Die Konzentrationen dieser Arzneimittel können steigen, wenn sie gleichzeitig mit Esomeprazol angewendet werden. 

Weiters ist Clopidogrel eine sogenannte Prodrug, deren Umwandlung in seine aktive Form teilweise von CYP2C19 abhängt. Eine Hemmung von CYP2C19 blockiert die Aktivierung von Clopidogrel und verringert so seine Wirkung.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Durchfall, Übelkeit, Blähungen, verminderter Appetit, Verstopfung, trockener Mund und Bauchschmerzen. 

Schwerere Nebenwirkungen sind schwere allergische Reaktionen, Brustschmerzen, dunkler Urin, schneller Herzschlag, Fieber, Parästhesien, anhaltende Halsschmerzen, schwere Magenschmerzen, ungewöhnliche Blutergüsse oder Blutungen, ungewöhnliche Müdigkeit und Gelbfärbung der Augen oder der Haut.

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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