Levocetirizin

ATC CodeR06AE09
CAS-Nummer130018-77-8
PUB-Nummer1549000
Drugbank IDDB06282
SummenformelC21H25ClN2O3
Molare Masse (g·mol−1)388,89
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)110-115

Grundlagen

Levecetirizin ist ein Azneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika. Es gehört zur zweiten Generation der H1-Antihistaminika, welche weniger sedierend wirken als jene der ersten Generation. Es wird bei allergischen Reaktionen wie beispielsweise Heuschnupfen, oder bei Hautauschlägen unbekannter Ursache verwendet. Die Einnahme von Levocetirizin erfolgt peroral.

Nach chemischen Gesichtspunkten ist Levocetirizin das (R)-Enantiomer des Antihistaminikums Cetirizin. Levocetirizin weist eine höhere Selektivität für den H1-Rezeptor auf als Cetirizin, wodurch sich für Patienten ein günstigeres Nebenwirkungsprofil ergibt. Die Erstzulassung erfolgte zu Beginn der 2000er-Jahre in Europa.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Levocetirizin ist ein äußerst selektiver H1-Rezeptor-Antagonist. Es bindet an den H1-Rezeptor und verhindert so die Bindung seines endogenen Liganden Histamin. Durch die ausbleibende Bindung von Histamin werden typische Symptome von allergischen Reaktionen vermindert. 

Pharmakokinetik

Der Wirkstoff weist ein sehr große therapeutische Breite auf und hat eine lange Wirkdauer, wodurch eine einmal tägliche Einnahme asureichend ist. Die Plasmaproteinbindung des Stoffes beträgt rund 96%. Etwa 85% der verabreichten oralen Dosis werden unverändert wieder ausgeschieden. Die übrigen 15% werden über die Leber zu einer Vielzahl von Metaboliten verstoffwechselt und über den Urin ausgeschieden. Die durchschnittliche Halbwertszeit von Levocetirizin beträgt rund 7 Stunden.

Wechselwirkungen

 Es sind keine nennenswerten Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.

Toxizität

Nebenwirkungen

  • leichte Schläfrigkeit oder Müdigkeit
  • Kopfschmerzen
  • Mundtrockenheit
  • Benommenheit
  • Sehstörungen (hauptsächlich verschwommenes Sehen)
  • Herzklopfen

Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung in der Schwangerschaft scheint sicher zu sein, gilt aber als nicht ausreichend untersucht. Die Sicherheit der Anwendung in der Stillzeit ist unklar.

Toxikologische Daten

Die maximale nicht-lethale Dosis bei Mäusen und Ratten beträgt 240mg/kg.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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