Levonorgestrel

Levonorgestrel
ATC Code G03AC03, G03AD01, G03DA06
Summenformel C21H28O2
Molare Masse (g·mol−1) 312,45
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 240
PKS Wert 17.91
CAS-Nummer 797-63-7
PUB-Nummer 13109
Drugbank ID DB00367
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, sehr gut löslich in Dichlormethan und Ethanol

Grundlagen

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, das dem Progesteron ähnelt und zur Empfängnisverhütung und Hormontherapie eingesetzt wird. Es kann auch in der Notfallverhütung verwendet werden. Es wird gewöhnlich in Tablettenform verabreicht, kann aber auch in Form einer Spritze oder einer Hormonspirale verabreicht werden. Levonorgestrel ist verschreibungspflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Orale Kontrazeptiva, die Levonorgestrel enthalten, unterdrücken die Gonadotropine und hemmen so den Eisprung. Insbesondere bindet Levonorgestrel an Progesteron- und Androgenrezeptoren und verlangsamt die Freisetzung von Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH) aus dem Hypothalamus. Dieser Prozess führt zur Unterdrückung des normalen physiologischen Anstiegs des luteinisierenden Hormons (LH), der dem Eisprung vorausgeht. Es hemmt die Ruptur der Follikel und die Freisetzung lebensfähiger Eizellen aus den Eierstöcken. Levonorgestrel ist nachweislich wirksamer, wenn es vor dem Eisprung verabreicht wird.

Pharmakokinetik

Oral verabreichtes Levonorgestrel wird im Magen-Darm-Trakt absorbiert, während Levonorgestrel, das über eine Hormonsprirale verabreicht wird, im Endometrium absorbiert wird. Die Proteinbindung von Levonorgestrel reicht von 97,5-99%. Hauptsächlich beteiligt an der Metabolisierung sind die Leberenzyme CYP3A4 und CYP3A5. Ungefähr 45 % der oral eingenommenen Dosis und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Ungefähr 32 % der oral eingenommenen Dosis werden über den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Arzneimitteln, die das Leberenzym CYP3A4 induzieren, kann Levonorgestrel schneller verstoffwechselt werden und eine geringere Wirksamkeit aufweisen. Dazu gehören unter anderem Barbiturate, Bosentan, Carbamazepin, Felbamat, Griseofulvin, Oxcarbazepin, Phenytoin, Rifampin, Johanniskraut und Topiramat.

Toxizität

Nebenwirkungen

In klinischen Studien traten sehr häufig folgende Nebenwirkungen auf: 

  • Nesselsucht
  • Schwindel
  • Haarausfall
  • Kopfschmerzen
  • Übelkeit
  • Unterleibsschmerzen
  • Uterusschmerzen
  • verzögerte Menstruation
  • starke Menstruation
  • Uterusblutung
  • Müdigkeit

Weitere mögliche Nebenwirkungen: 

  • Durchfall
  • Erbrechen
  • schmerzhafte Menstruation

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >5000 mg/kg

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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