Naproxen

Naproxen
ATC Code G02CC02, M01AE02, M02AA12
Summenformel C14H14O3
Molare Masse (g·mol−1) 230,26
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 152
PKS Wert 4.15
CAS-Nummer 22204-53-1
PUB-Nummer 156391
Drugbank ID DB00788
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Naproxen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID), das zur Behandlung von Schmerzen, Menstruationsbeschwerden, entzündlichen Erkrankungen wie rheumatoider Arthritis und Fieber eingesetzt wird. Es wird oral eingenommen und ist in Formulierungen mit sofortiger und verzögerter Freisetzung erhältlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Naproxen wirkt durch eine reversible Hemmung sowohl der COX-1- als auch der COX-2-Enzyme als nicht-selektives Coxib. Dies führt zu einer Hemmung der Prostaglandin-Synthese. Prostaglandine wirken als Signalmoleküle im Körper und induzieren Entzündungen, Fieber und Schmerzen. Durch die Hemmung von COX-1/2 induziert Naproxen also eine entzündungshemmende, fiebersenkende und schmerzlindernde Wirkung.

Pharmakokinetik

Naproxen ist in hohem Maße proteingebunden, wobei in therapeutischen Konzentrationen >99 % des Wirkstoffs an Albumin (wichtiges Plasmaprotein) gebunden sind. Naproxen ist ein Substrat von CYP1A2 und CYP2C9. Es wird in der Leber großteils zu 6-O-Desmethylnaproxen verstoffwechselt, und sowohl Naproxen als auch der Desmethyl-Metabolit werden weiter zu ihren jeweiligen acylglucuronidkonjugierten Metaboliten verstoffwechselt. Nach der Metabolisierung wird ein Großteil der gegebenen Dosis über den Urin wieder ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Naproxen kann Wechselwirkungen mit Antidepressiva, Lithium, Methotrexat, Probenecid, Warfarin und anderen Blutverdünnern, Herz- oder Blutdruckmedikamenten, einschließlich Diuretika, oder Steroidmedikamenten wie Prednison haben.

NSAR wie Naproxen können die Wirksamkeit von SSRI-Antidepressiva beeinträchtigen und vermindern sowie das Blutungsrisiko erhöhen, das größer ist als das individuelle Blutungsrisiko der beiden Wirkstoffklassen, wenn sie zusammen eingenommen werden. Naproxen ist in Gegenwart von SSRIs nicht kontraindiziert, allerdings sollte die gleichzeitige Anwendung der Medikamente mit Vorsicht erfolgen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind:

  • Schwindel
  • Kopfschmerzen
  • Blutergüsse
  • allergische Reaktionen
  • Sodbrennen
  • Magenschmerzen. 

Schwere Nebenwirkungen umfassen ein erhöhtes Risiko für Herzerkrankungen, Schlaganfall, Magen-Darm-Blutungen und Magengeschwüre. Das Herzkrankheitsrisiko kann niedriger sein als bei anderen NSAIDs. Es wird nicht bei Menschen mit Nierenproblemen empfohlen. Die Verwendung wird nicht im dritten Trimester der Schwangerschaft empfohlen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 248 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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