Nimesulid

Nimesulid
ATC Code M01AX17, M02AA26
Summenformel C13H12N2O5S
Molare Masse (g·mol−1) 308,31
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 143–144,5
CAS-Nummer 51803-78-2
PUB-Nummer 4495
Drugbank ID DB04743
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Nimesulid ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) mit schmerzstillenden und fiebersenkenden Eigenschaften. Seine zugelassenen Indikationen sind die Behandlung von akuten Schmerzen, die symptomatische Behandlung von Arthrose und primärer Dysmenorrhoe bei Jugendlichen und Erwachsenen über 12 Jahren. Es wird normalerweise durch den Mund eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die entzündungshemmende Wirkung von Nimesulid ist auf die Hemmung der Cylooxygenase-2 (COX-2) zurückzuführen, einem Enzym, das an der Prostaglandinsynthese über den Arachidonsäureweg beteiligt ist. Dies führt zu einer verminderten Menge an Prostaglandinen, die Schmerzen, Fieber und Entzündungen vermitteln. 

Pharmakokinetik

Nimesulid wird nach oraler Verabreichung schnell resorbiert. Nimesulid hat einen relativ schnellen Wirkungseintritt, wobei eine signifikante Reduktion von Schmerzen und Entzündungen bereits innerhalb von 15 Minuten nach Einnahme des Medikaments beobachtet wird. Die Plasmaproteinbindung beträgt mehr als 97%. Nimesulid unterliegt einer umfangreichen Biotransformation, hauptsächlich zu 4-Hydroxynimesulid. 4-Hydroxynimesulid ist ebenfalls biologisch aktiv. Die Elimination erfolgt zu einem Großteil über die Niere und zu einem kleineren Teil über den Stuhl. Die Halbwertszeit von Nimesulid beträgt 2-4 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Aufgrund von Bedenken hinsichtlich des Risikos einer Lebertoxizität wurde Nimesulid in mehreren Ländern (Spanien, Finnland, Belgien, Irland und den USA) vom Markt genommen. Leberprobleme haben sowohl zu Todesfällen als auch zur Notwendigkeit einer Transplantation geführt. Dies kann bereits drei Tage nach Beginn der Einnahme des Medikaments auftreten.

Folgende Nebenwirkungen sind ebenfalls aufgetreten:

  • Diarrhöe
  • Erbrechen
  • Hautausschlag
  • Juckreiz
  • Schwindelgefühl
  • Bitterer Geschmack im Mund

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 200 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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