Nitrofurantoin

Nitrofurantoin
ATC Code J01XE01
Summenformel C8H6N4O5
Molare Masse (g·mol−1) 238,16
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,8
Schmelzpunkt (°C) 268
PKS Wert 7,2
CAS-Nummer 67-20-9
PUB-Nummer 6604200
Drugbank ID DB00698
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Nitrofurantoin ist ein Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfekten zum Einsatz kommt. Seine antibiotische Wirkung richtet sich gegen  Infektionen mit Escherichia coli, Klebsiellen, Enterokokken, Enterobacter und Staphylokokken. Nitrofurantoin ist eigentlich ein Reserveantibiotikum, wird aber wegen der günstigen Wirkung auf resistente Keime immer häufiger eingesetzt. Bei der Behandlung der unkomplizierten Zystitis ist es Mittel der 1. Wahl. Der Wirkstoff wird oral, in Form von Tabletten oder Hartkapseln, verabreicht. 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Nach Einnahme konzentriert sich der Wirkstoff in den Harnwegen, welche auch den Hauptwirkort darstellen. Die Wirkung von Nitrofurantoin entfaltet sich erst durch das Zusammentreffen mit Bakterien. Durch bakterielle Nitrofuran Reduktase Aktivität wird der Stoff in seine aktive Form umgewandelt. In dieser Form wird die Synthese der bakteriellen DNA, RNA und Zellwand gehemmt. Ein großer Vorteil dieses Wirkstoffes ist, dass er an Bakterien durch mehrere verschiedene Mechanismen angreift und was die Entwicklung einer Resistenz erheblich einschränkt. 

Pharmakokinetik

Der Wirkstoff wird nach oraler Einnahme rasch und fast vollständig resorbiert. Wird Nitrofurantoin gemeinsam mit etwas Nahrung eingenommen, so kann die Aufnahme verbessert werden. Eine antibakteriell wirksame Konzentration wird nur im Urin erreicht, wobei die maximale Konzentration dort nach 4-5 Stunden auftritt. Bis zu 90 % des Wirkstoffes liegen proteingebunden im Plasma vor.  Die Ausscheidung erfolgt zu 90% über den Urin. Davon liegt die eine Hälfte der eingenommenen Menge an Wirkstoff  als aktive Substanz, die andere als inaktive Metabolite vor.

Wechselwirkungen

Eine gemeinsame Einnahme von Nitrofurantoin mit Acetylsalicylsäure kann das Risiko bzw. die Stärke einer Hyperkaliämie erhöhen. Ein erhöhter Kaliumspiegel hat Auswirkungen auf die die Erregbarkeit einer Zelle und kann u.a. zu Parästhesien, Muskelzuckungen und Muskelschwächen führen. 

Weiters ist zu beachten, dass harnalkalisierende Stoffe die Wirksamkeit von Nitrofurantoin vermindern, während harnansäuernde Stoffe die Wirksamkeit erhöhen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Treten unerwünschte Nebenwirkungen auf, so handelt es sich dabei meistens um folgende:

  • Schwindel

  • Ataxie

  • Nystagmus

  • Übelkeit

  • Allergische Reaktionen: Arzneimittelfieber, Pruritus, urtikarielle Hautveränderung, angioneurotisches Ödem

Besonders bei längerer Einnahme von Nitrofurantoin kann es auch zu schweren unerwünschten Wirkungen kommen, wie Lungen- oder Lebererkrankungen, starke  allergische Reaktionen, Erkrankungen des Nervensystems oder Veränderungen des Blutbildes. Aus diesem Grund ist der Wirkstoff vor allem für eine eher kurze Therapie geeignet.  

Toxikologische Daten

LD50 ( Ratte, oral): 604 mg/kg

LD50 ( Maus, oral): 360 mg/kg

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