Dexketoprofen

ATC CodeM01AE17, M02AA27
CAS-Nummer22161-81-5
PUB-Nummer667550
Drugbank IDDB09214
SummenformelC16H14O3
Molare Masse (g·mol−1)254,2806
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)75
Siedepunkt (°C)431,32
PKS Wert3,88
Löslichkeit0,0213 mg/mL

Grundlagen

Dexketoprofen ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der NSAR (nichtsteroidale Antirheumatika). Dexketoprofen hat schmerzlindernde, fiebersenkende und antientzündliche Wirkungen und wird für leichte bis mittelschwere Schmerzzustände, wie zum Beispiel menstruationsbedingte Schmerzen oder Zahnschmerzen eingesetzt. Dexketoprofen hemmt sowohl die Cyclooxygenase 1 (COX-1) als auch die Cyclooxygenase 2 (COX-2) und hat keine narkotisierende Wirkung.

Grafik Strukturformel des Wirkstoffs Dexketoprofen

Wirkung

Dexketoprofen wirkt, wie auch andere NSARs über die Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, welche Arachidonsäure in Prostaglandine umwandelt. Dexketoprofen blockiert beide COX-Enzyme, COX 1 und COX 2. Prostaglandine fungieren als Entzündungsmediatoren und durch die Hemmung der Umwandlung von Arachidonsäure in Prostaglandine wird die schmerzlindernde und antientzündliche Wirkung erklärt.

Dexketoprofen wird in der Leber über Cytochrom P450 Enzyme (CYP2C8 und CYP2C9) verstoffwechselt. 30 Minuten nach der Einnahme von 25mg Dexketoprofen liegt die maximale Plasmakonzentration bei 3,7 mg/l. Die Halbwertszeit im Plasma, also die Zeit, die benötigt wird, um die Hälfte des Medikaments auszuscheiden, liegt bei 1,65 Stunden. Die Ausscheidung des Wirkstoffes erfolgt hauptsächlich über die Niere.

Dosierung

Nehmen Sie Dexketoprofen immer genau wie in der Packungsbeilage beschrieben bzw. genau nach Absprache mit Ihrem Arzt ein.

Die empfohlene Einnahme entspricht einer Tablette (25 mg) alle 8 Stunden, jedoch maximal 3 Tabletten täglich (75 mg). Dexketoprofen ist in verschiedenen Darreichungsformen (Granulat, Filmtabletten, Injektions-/Infusions-Lösungen) und Dosierungsstärken erhältlich. Die Dosis hängt von mehreren Faktoren ab (Schwere, Dauer und Art des Schmerzes).

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können auftreten: 

Häufig:

  • Übelkeit und Erbrechen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Verdauungsbeschwerden

Gelegentlich:

  • Schwindel
  • Schlaflosigkeit
  • Nervosität
  • Kopfschmerzen
  • Hitzewallungen
  • Verstopfung
  • Blähungen
  • Hautausschlag
  • Müdigkeit

Schwere Toxizität kann zu Thrombozytopenie (Verminderung der Anzahl der Blutplättchen) und zur Anämie (Blutarmut) führen. Dexketoprofen kann das Risiko für einen Herzinfarkt erhöhen.

Wechselwirkungen

Mit den folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

  • Acetylsalicylsäure, Kortikosteroide oder andere entzündungshemmende Arzneimittel
  • Bei der Einnahme von Antikoagulantien (Blutgerinnungshemmende Arzneimittel), wie zum Beispiel Warfarin oder Heparin
  • Bei gleichzeitiger Einnahme von Lithium
  • Bei der Einnahme von Methotrexat in Dosen über 15 mg/Woche 
  • Bei gleichzeitiger Einnahme von Hydantoin, Phenytoin oder Sulfamethoxazol

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln ist besondere Vorsicht erforderlich:

  • ACE-Hemmer, Diuretika und Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten (werden bei Bluthochdruck und Herzproblemen eingenommen)
  • Pentoxifyllin und Oxpentifyllin (bei chronisch venösen Geschwüren
  • Zidovudin (bei viralen Infektionen)
  • Aminoglykosid-Antibiotika (bei bakteriellen Infektionen)
  • Sulfonylharnstoffe (bei Behandlung von Diabetes)
  • Methotrexat, bei Dosen von weniger als 15 mg/Woche

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln, müssen die Kombinationen sorgfältig überprüft werden:

  • Chinolon-Antibiotika (bei bakteriellen Infektionen)
  • Ciclosporin  und Tacrolimus (bei Immunkrankheiten und Organtransplantationen)
  • Streptokinase und andere thrombolytische oder fibrinolytische Arzneimittel (bei Thrombose)
  • Probenecid (bei Gicht)
  • Digoxin (bei Herzschwäche)
  • Mifepriston (als Abtreibungsmittel)
  • Antidepressiva vom Typ der selektiven Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (SSRI)
  • Blutplättchenaggregationshemmer (zur Verhinderung von Blutgerinnseln)
  • Betablocker (bei Bluthochdruck und Herzproblemen)
  • Tenofovir, Deferasirox, Pemetrexed

Gegenanzeigen

Dexketoprofen darf in folgenden Fällen nicht angewendet werden:

  • Bei Herzinsuffizienz
  • Wenn eine Allergie gegen Dexketoprofen oder andere nicht-steroidale Antirheumatika besteht
  • Bei Asthma
  • Bei Leberfunktionsstörungen
  • Bei Nierenfunktionsstörungen
  • Bei Blutgerinnungsstörungen
  • Bei chronisch-entzündlichen Darm-Erkrankungen (Morbus Crohn, Colitis ulcerosa)

Altersbeschränkung

Die sichere Anwendung bei Kindern und Jugendlichen ist nicht erwiesen.

Schwangerschaft & Stillzeit

Das Pharmakovigilanz - und Beratungszentrum für Embryonaltoxikologie der Charité-Universitätsmedizin (www.embryotox.de) empfiehlt:

Schwangerschaft

Dexketoprofen darf nicht in den letzten beiden Schwangerschaftsdritteln (2. und 3. Trimenon) der Schwangerschaft angewendet werden. Die Erfahrungen zu Dexketoprofen sind sehr gering, allerdings hoch für die Gruppe der NSAR. Im 1. Schwangerschaftsdrittel (1. Trimenon) konnten keine Zusammenhänge zwischen der Einnahme von Dexketoprofen und einem erhöhten Fehlbildungsrisiko beim ungeborenen Baby festgestellt werden. Es gibt hierzu aber nur wenige Erfahrungsberichte, allerdings auch keine Berichte, die ein erhöhtes Risiko für Fehlbildungen beweisen. 

Die Gruppe der NSAR kann im 2. und 3. Trimenon einen Verschluss des Ductus arteriosus Botalli beim ungeborenen Kind hervorrufen. Das ist eine Gefäßverbindung zwischen Herz und Lunge (zwischen der Aorta und dem Truncus pulmonalis). Der Verschluss kann zu Nierenfunktionsstörungen sowie zu Bluthochdruck und einer Darmentzündung (Dünn- und Dickdarm) beim Neugeborenen führen.  Hierzu gibt es viele Erfahrungsberichte, speziell ab der 28. Schwangerschaftswoche.

Alternativen zu Dexketoprofen sind:

  • Paracetamol, das in der gesamten Schwangerschaft verwendet werden darf
  • Ibuprofen, welches Schwangere im 1. und 2. Schwangerschaftsdrittel anwenden können 

Stillzeit

Dexketoprofen darf nicht in der Stillzeit angewendet werden, da es zu schwerwiegenden Nebenwirkungen beim Säugling führen kann, wie zum Beispiel einer Hirnblutung oder einer Nierenschwäche. Versehentlich eingenommenes Dexketoprofen erfordert keine Einschränkung des Stillens. 

Als Alternative können Stillende folgende Wirkstoffe verwenden: 

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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