Fluorouracil

Fluorouracil
ATC Code D11AF05, L01BC02
Summenformel C4H3FN2O2
Molare Masse (g·mol−1) 130,08
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,5
Schmelzpunkt (°C) 282 – 286
Siedepunkt (°C) 190 – 200
PKS Wert 7,76
CAS-Nummer 52-21-8
PUB-Nummer 3385
Drugbank ID DB00544
Löslichkeit 11,1 g/l in Wasser

Grundlagen

Fluorouracil, oft auch als 5-Fluorouracil bezeichnet, ist ein Chemotherapeutikum aus der Gruppe der Pyrimidin-Antagonisten. Es wird unter anderem zur Therapie von Tumoren des Magen-Darm-Trakts, wie Speiseröhren-, Dickdarm- oder Analkarzinom, sowie bei Plattenepithelkarzinomen des Kopf- und Halsbereichs angewendet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Durch die strukturelle Ähnlichkeit mit Pyrimidin, einem Grundbaustein der DNA, wird Fluorouracil in die DNA von Zellen eingebaut. Dadurch kann die betroffene Erbinformation nicht mehr repliziert werden. Weiterhin hemmt das Zytostatikum das Enzym Thymidylat-Synthase, welches für DNA-Replikation essenziell ist. Durch diese beiden Wirkmechanismen bewirkt Fluorouracil einen Zelltod, insbesondere bei sich schnell teilenden Zellen.

Pharmakokinetik
Fluorouracil liegt zu etwa 10 % an Proteine gebunden vor. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die Nieren, hierbei liegt die Halbwertszeit bei etwa 16 Minuten. Metabolisiert und inaktiviert wird das Chemotherapeutikum hauptsächlich in der Leber. Die zytostatische Wirkung ist abhängig von der Genetik des jeweiligen Patienten. Die vorliegende Genvariante eines Einzelnuklid-Polymorphismus entscheidet bei
fortgeschrittenem Magenkrebs über die Wirksamkeit und damit die Prognose der Erkrankten. Möglicherweise ist dies auch auf andere Tumorerkrankungen übertragbar, trotzdem ist eine genetische Testung vor Therapiebeginn noch kein Standard.

Wechselwirkungen
Eine Erhöhung des INR und der Prothrombin-Zeiten wurde bei Patienten, die den Blutverdünner Warfarin einnehmen, beschrieben. Allopurinol kann die Wirksamkeit des Zytostatikums herabsetzen.

Toxizität

Nebenwirkungen
Zu den häufig auftretenden Beschwerden zählen Übelkeit, Erbrechen, Schleimhautentzündungen, Haarausfall, Knochenmarksdepression und Kardiotoxizität. Gastrointestinale Blutungen, Entzündungen der Speiseröhre oder Sehstörungen sind selten. Sehr selten kommt es zu Anaphylaxie, allergischen Reaktionen oder Fieber. Durchfälle können sehr stark ausgeprägt sein und zu einer Dosisreduzierung notwendig machen. Die Kardiotoxizität kann in seltenen Fällen zu lebensbedrohlichen Herzrhythmusstörungen oder Herzstillstand führen.

Toxikologische Daten
Die mittlere letale Dosis bei intravenöser Anwendung betrug 15 mg pro Kilogramm Körpergewicht bei Kaninchen. Beim Menschen sind, je nach Therapieschema. Dosen von 200 bis zu 1000 mg pro Quadratmeter Körperoberfläche üblich.

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