Ascorbic acid (vitamin C)

ATC CodeA11GA01
CAS number50-81-7
PUB number54670067
Drugbank IDDB00126
Empirical formulaC6H8O6
Molar mass (g·mol−1)176,1241
Physical statesolid
Density (g·cm−3)1,65
Melting point (°C)191
PKS value4,7

Basics

Ascorbic acid or vitamin C is a water-soluble vitamin that occurs naturally in various fruits and vegetables. For the human organism, the nutrient is essential because it is responsible for the maintenance of connective tissue and bones and is involved in many metabolic pathways. The vitamin acts as an antioxidant because it protects cells by scavenging harmful (oxygen) compounds and radicals. Furthermore, the active substance inhibits the formation of carcinogenic nitrosamines.

In der Pharmazie wird es zur Behandlung von Mangelzuständen eingesetzt und zur Kombination mit Eisenpräparaten verwendet, da Ascorbinsäure die Aufnahme von pflanzlichem Eisen im Darm erhöht. Vitamin C wird in Form von (Lutsch- und Brause-)Tabletten, Retardkapseln, Pulver und als Lösung zur Injektion im Handel vertrieben. Häufig ist, neben Eisen, auch eine Kombination mit Acetylsalicylsäure (Aspirin), anderen Vitaminen und Mineralstoffen.

Die Wirksamkeit zur Vorbeugung und Behandlung von Erkältungskrankheiten ist wissenschaftlich umstritten bzw. nicht eindeutig bewiesen.

Die Entdeckung des bekanntesten Vitamins führt auf die „Seefahrer-Krankheit“ Skorbut im 18. Jahrhundert zurück. Die Seefahrer litten wegen des Vitamin-C-Mangels unter Zahnfleischbluten, Zahnausfall, Muskelschwund und Herzmuskelschwäche. Am Ende des Jahrhunderts wurde frischer Zitronensaft als Behandlungsmittel erklärt und die Mitnahme von Zitrusfrüchten an Bord wurde verpflichtend. Die Entdeckung der Ascorbinsäure erfolgte erst 1933 durch den ungarischen Mediziner Albert Szent-Györgi und die Isolation durch den Briten Walter Harworth, welche beide für ihre Entdeckung mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden.

Pharmacology

Pharmacodynamics

As a cofactor of enzyme-catalyzed reactions, vitamin C is an important component of many metabolic processes. As an antioxidant radical scavenger, the vitamin is involved in many redox reactions, acting as a reducing agent.
Pflanzliches Eisen wird durch Ascorbinsäure reduziert und kann somit besser absorbiert werden. Da es an den Vorgängen der Kollagenbildung und Wundheilung teilnimmt, ist es auch für den Knochen- und Zahnaufbau verantwortlich.
Nebenbei wirkt der Nährstoff bei der Synthese der Neurotransmitter Adrenalin und Noradrenalin mit.

Pharmacokinetics

Vitamin C is absorbed by passive diffusion in the upper small intestine to about 80% and circulates in plasma to about 25% protein-bound. The amount absorbed depends on the dosage, and the amount absorbed decreases with increasing doses. In the liver, ascorbic acid is oxidized to dehydroascorbic acid and excreted mainly by the kidney.

Contraindications

Vitamin C is contraindicated in:

  • Hypersensitivity
  • kidney stones
  • renal insufficiency, renal failure
  • Iron storage disorders
  • Erthrocytic glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency.

Toxicity

Side effects

Adverse side effects such as gastrointestinal discomfort may occur if the dosage is too high.

Toxicological data

Consequences of hypervitaminosis are not known.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



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