Naproxen

Code ATCG02CC02, M01AE02, M02AA12
Numéro CAS22204-53-1
Numéro PUB156391
ID de DrugbankDB00788
Formule bruteC14H14O3
Masse molaire (g·mol−1)230,26
État physiquesolide
Point de fusion (°C)152
Valeur PKS4.15

Principes de base

Le naproxène est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) utilisé pour traiter la douleur, les crampes menstruelles, les états inflammatoires tels que la polyarthrite rhumatoïde et la fièvre. Il est pris par voie orale et est disponible en formulations à libération immédiate et retardée.

Pharmacologie

Pharmacodynamie

Le naproxène agit comme un coxib non sélectif en inhibant de manière réversible les enzymes COX-1 et COX-2. Cela entraîne une inhibition de la synthèse des prostaglandines. Les prostaglandines agissent comme des molécules de signalisation dans le corps et induisent une inflammation, de la fièvre et de la douleur. En inhibant la COX-1/2, le naproxène induit donc un effet anti-inflammatoire, antipyrétique et analgésique.

Pharmacocinétique

Le naproxène est fortement lié aux protéines, avec >99% du médicament lié à l'albumine (principale protéine plasmatique) aux concentrations thérapeutiques. Le naproxène est un substrat du CYP1A2 et du CYP2C9. Il est largement métabolisé dans le foie en 6-O-desméthylnaproxène, et tant le naproxène que le métabolite desméthyl sont ensuite métabolisés en leurs métabolites respectifs conjugués à l'acylglucuronide. Après métabolisation, une grande partie de la dose donnée est excrétée dans l'urine.

Interactions médicamenteuses

Le naproxen peut interagir avec les antidépresseurs, le lithium, le méthotrexate, le probénécide, la warfarine et d'autres anticoagulants, les médicaments pour le cœur ou la tension artérielle, y compris les diurétiques, ou les médicaments stéroïdes comme la prednisone.

NSAR wie Naproxen können die Wirksamkeit von SSRI-Antidepressiva beeinträchtigen und vermindern sowie das Blutungsrisiko erhöhen, das größer ist als das individuelle Blutungsrisiko der beiden Wirkstoffklassen, wenn sie zusammen eingenommen werden. Naproxen ist in Gegenwart von SSRIs nicht kontraindiziert, allerdings sollte die gleichzeitige Anwendung der Medikamente mit Vorsicht erfolgen.

Toxicité

Effets secondaires

Les effets secondaires courants sont :

  • Vertiges
  • Maux de tête
  • ecchymoses
  • les réactions allergiques
  • Brûlures d'estomac
  • des douleurs d'estomac.

Les effets secondaires graves comprennent un risque accru de maladie cardiaque, d'accident vasculaire cérébral, de saignement gastro-intestinal et d'ulcère d'estomac. Le risque de maladie cardiaque peut être plus faible qu'avec les autres AINS. Il n'est pas recommandé aux personnes souffrant de problèmes rénaux. L'utilisation n'est pas recommandée au cours du troisième trimestre de la grossesse.

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : 248 mg-kg-1

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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