Metronidazol

Metronidazol
ATC-Code A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01
Moleculaire formule C6H9N3O3
Molaire massa (g·mol−1) 171,15
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 159–163
PKS-waarde 2,5
CAS-nummer 443-48-1
PUB-nummer 4173
Drugbank ID DB00916
Oplosbaarheid slecht oplosbaar in water

Basis

Metronidazol is een veelgebruikt antibioticum dat tot de nitroimidazolklasse van antibiotica behoort. Het wordt vaak gebruikt om gastro-intestinale infecties te behandelen, alsmede trichomoniasis en giardiasis en amoebiasis, die door parasieten worden veroorzaakt. Metronidazol wordt ook al tientallen jaren gebruikt als antibioticum tegen tal van bacteriële infecties.

Het is verkrijgbaar in capsule-, tablet- en topische vorm en als zetpilpreparaat voor de behandeling van diverse infecties.


Farmacologie

Farmacodynamica

Metronidazol behoort tot de klasse van de nitroimidazolen. Het remt de nucleïnezuursynthese door de vorming van nitroso-radicalen die het DNA van microbiële cellen verstoren. Deze functie treedt alleen op wanneer metronidazol gedeeltelijk wordt gereduceerd, en aangezien deze reductie normaal alleen optreedt bij anaërobe bacteriën en protozoa, heeft zij betrekkelijk weinig effect op menselijke cellen of aërobe bacteriën.

Farmacokinetica

Oraal ingenomen metronidazol is voor ongeveer 80% biologisch beschikbaar via de darm en maximale bloedplasmaconcentraties treden op na één tot twee uur. Voedsel kan de absorptie vertragen, maar vermindert deze niet. Van de gegeven dosis wordt ongeveer 20 % gebonden aan plasma-eiwitten. Het dringt goed door in weefsels, hersenvocht, vruchtwater en moedermelk, en in abcesholten. Ongeveer 60 % van metronidazol wordt gemetaboliseerd door oxidatie tot de belangrijkste metaboliet hydroxymetronidazol en een carboxylzuurderivaat, en door glucuronidatie. Metronidazol en de metabolieten daarvan worden voornamelijk via de nieren (77 %) en in mindere mate via de feces (14 %) uitgescheiden. De biologische halfwaardetijd in gezonde volwassenen is ongeveer acht uur.

Interacties

Gelijktijdige consumptie van alcohol kan leiden tot misselijkheid, braken, blozen van de huid, tachycardie en kortademigheid. Om deze reden wordt de consumptie van alcoholische dranken afgeraden.

Metronidazol remt het enzym CYP2C9, zodat interacties met geneesmiddelen die door deze enzymen worden gemetaboliseerd (bv. lomitapide, warfarine) kunnen optreden.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Veel voorkomende bijwerkingen zijn misselijkheid, een metaalachtige smaak, verlies van eetlust en hoofdpijn.

Soms kunnen toevallen of allergieën voor het geneesmiddel optreden. Deskundigen zijn het niet eens over het gebruik van metronidazol tijdens zwangerschap of borstvoeding.

Metronidazol wordt ervan verdacht kanker bij de mens te veroorzaken. Dit vermoeden is nog niet bevestigd. Metronidazol is daarom door de Wereldgezondheidsorganisatie (WHO) als een mogelijk carcinogeen aangemerkt.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): 3000 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Advertentie

Advertentie

Uw persoonlijke medicijn-assistent

Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.

This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.