Minocycline

ATC-codeA01AB23, J01AA08
CAS-nummer10118-90-8
PUB-nummer54675783
Drugbank IDDB01017
Empirische formuleC23H27N3O7
Molaire massa (g·mol−1)457,48
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)175
PKS-waarde2.8

Grundlagen

Minocycline is een antibioticum uit de tetracycline-groep. Het is een vertegenwoordiger van de tweede generatie tetracyclines en is werkzaam tegen gramnegatieve en grampositieve bacteriën. Het wordt gebruikt om verschillende bacteriële infecties te behandelen.

Deze omvatten:

  • Longontsteking
  • Huidinfecties met meticillineresistente Staphylococcus aureus
  • Anthrax
  • Builenpest
  • Cholera
  • Amoebische dysenterie
  • Ehrlichiose
  • Gonorroe
  • Lepra
  • Periorale dermatitis
  • Syfilis
  • Borelliose
  • Urineweginfecties
  • Rectale infecties
  • Infecties van de baarmoederhals

Het wordt ook gebruikt voor de behandeling van acne vulgaris en reumatoïde artritis. Het wordt via de mond ingenomen of als crème op de huid aangebracht.

Minocycline werd in 1961 gepatenteerd en op 30 juni 1971 door de US Food and Drug Administration goedgekeurd.

Pharmakologie

Farmacodynamica

Tetracyclines, zoals minocycline, dringen bacteriële cellen binnen via poriënkanalen door zich te binden met kationen zoals magnesium. Hierdoor komen ze in het periplasma terecht, waar ze weer loskomen van de kationen, waardoor de lipofiele tetracycline in het bacteriële cytoplasma kan diffunderen. Tetracyclines verhinderen dan de binding van aminoacyl-tRNA aan het 30S ribosoom, dat alleen in bacteriën voorkomt, en remmen dus de eiwitsynthese. Daardoor kunnen de bacteriën zich niet meer vermenigvuldigen en sterven ze uiteindelijk af.

Farmacokinetiek

Minocycline wordt snel en vrijwel volledig geabsorbeerd uit het bovenste deel van de dunne darm. Inname samen met voedsel heeft geen relevante invloed op de absorptie. Het bereikt zijn hoogste bloedplasmaconcentratie na één tot twee uur en heeft een plasmaproteïnebinding van 70-75%. De stof dringt in bijna alle weefsels door, met bijzonder hoge concentraties in de galblaas en de lever. Minocycline passeert de bloed-hersenbarrière beter dan andere tetracyclines en bereikt ook therapeutisch relevante concentraties in de hersenen. Minocycline wordt tot ongeveer 50% gemetaboliseerd in de lever. De rest wordt grotendeels onveranderd uitgescheiden via de darm. Ongeveer 10-15% wordt via de nieren uitgescheiden. De biologische halfwaardetijd is ongeveer 14-22 uur bij gezonde personen en 30 uur of meer bij patiënten met nier- of leverinsufficiëntie.

Interacties

Wanneer minocycline wordt gecombineerd met arngeische stoffen of voedingsmiddelen die tweewaardige kationen bevatten, kunnen zogenaamde chelaatcomplexen worden gevormd waarin de vrije minocycline wordt gebonden. Daardoor kan het geneesmiddel niet meer in de dunne darm worden opgenomen en verliest het zijn werkzaamheid.

Deze omvatten bijvoorbeeld:

  • Zuivelproducten
  • Antacida
  • Calcium- en magnesiumsupplementen
  • IJzersupplementen
  • Magnesiumhoudende laxeermiddelen
  • Galzuursequestranten

Combinatie met isotretinoïne, acitretine of andere retinoïden kan het risico van intracraniële hypertensie verhogen. Minocycline verlaagt de concentraties van het HIV-medicijn atazanavir in het lichaam aanzienlijk. Minocycline versterkt het effect van cumarinederivaten en sulfonylureum. De toxiciteit van methotrexaat en ciclosporine wordt verhoogd door minocycline. Het effect van orale anticonceptiva wordt verzwakt door de toediening van minocycline.

Toxizität

Bijwerkingen

  • Maagklachten
  • Diarree
  • Duizeligheid
  • rusteloosheid
  • slaperigheid
  • zweren in de mond
  • hoofdpijn
  • braken

Het verhoogt de gevoeligheid voor zonlicht en kan de kwaliteit van de slaap aantasten, met zelden slaapstoornissen tot gevolg. Minocycline is ook in verband gebracht met gevallen van lupus. Permanente blauwe verkleuring van het tandvlees of verkleuring van de tanden kan ook voorkomen.

Zeldzame maar ernstige bijwerkingen zijn koorts, vergeling van de ogen of de huid, maagpijn, keelpijn, visuele stoornissen en psychologische veranderingen, waaronder persoonlijkheidsveranderingen.

Contra-indicaties

  • Overgevoeligheid voor tetracycline antibiotica.
  • Ernstige leverdisfunctie

Vooral bij kinderen kan minocycline blijvende veranderingen in het gebit veroorzaken. Daarom is het strikt gecontra-indiceerd voor gebruik na de 16e week van de zwangerschap en voor toediening aan kinderen vóór de leeftijd van 8 jaar.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio