Metronidazol

Metronidazol
Código ATC A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01
Fórmula C6H9N3O3
Massa Molar (g·mol−1) 171,15
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 159–163
Valor PKS 2,5
Número CAS 443-48-1
Número PUB 4173
Drugbank ID DB00916
Solubilidade moderadamente solúvel em água

Noções básicas

Metronidazol é um antibiótico comumente usado que pertence à classe dos antibióticos nitroimidazólicos. É frequentemente usado para tratar infecções gastrointestinais, bem como tricomoníase, giardíase e amebíase, que são causadas por parasitas. O metronidazol também é usado há várias décadas como antibiótico contra muitas infecções bacterianas.

Está disponível em cápsula, comprimido e forma tópica e como preparação supositória para o tratamento de várias infecções.


Farmacologia

Farmacodinâmica

O metronidazol pertence à classe dos nitroimidazóis. Ele inibe a síntese de ácido nucleico ao formar radicais nitroso que perturbam o DNA das células microbianas. Esta função ocorre apenas quando o metronidazol está parcialmente reduzido, e como esta redução normalmente ocorre apenas em bactérias anaeróbias e protozoários, tem relativamente pouco efeito sobre as células humanas ou bactérias aeróbias.

Farmacocinética

O metronidazol ingerido oralmente está aproximadamente 80% biodisponível através do intestino e as concentrações máximas de plasma sanguíneo ocorrem após uma a duas horas. Os alimentos podem retardar a absorção, mas não a reduzem. Da dose dada, cerca de 20% está ligado a proteínas plasmáticas. Ele penetra bem nos tecidos, líquido cefalorraquidiano, líquido amniótico e leite materno, e nas cavidades de abscesso. Cerca de 60 % do metronidazol é metabolizado por oxidação ao principal metabolito hidroximetrônidazol e um derivado do ácido carboxílico, e por glucuronidação. O metronidazol e seus metabolitos são excretados principalmente através dos rins (77 %) e, em menor grau, através das fezes (14 %). A meia-vida biológica em adultos saudáveis é de cerca de oito horas.

Interacções

O consumo simultâneo de álcool pode levar a náuseas, vómitos, ruborização da pele, taquicardia e falta de ar. Por este motivo, o consumo de bebidas alcoólicas não é recomendado.

O metronidazol inibe a enzima CYP2C9, de modo que podem ocorrer interacções com medicamentos metabolizados por estas enzimas (por exemplo, lomitapida, warfarina).

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários comuns são náuseas, sabor metálico, perda de apetite e dor de cabeça.

Ocasionalmente, podem ocorrer convulsões ou alergias ao medicamento. Os especialistas discordam sobre o uso de metronidazol durante a gravidez ou a amamentação.

O metronidazol é suspeito de causar câncer em humanos. Esta suspeita ainda não foi confirmada. O metronidazol está, portanto, listado como um possível carcinógeno pela Organização Mundial de Saúde (OMS).

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 3000 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017