Doxorubicin

Doxorubicin

Grundlagen

Doxorubicin ist ein Chemotherapeutikum aus der Gruppe der Anthrazykline. Als intravenöse Therapie wird das Zytostatikum bei verschiedenen Karzinomen eingesetzt, darunter Krebserkrankungen von Lunge, Brust, Harnblase, GebÀrmutterschleimhaut oder Magen. Auch bei Lymphomen und akuten LeukÀmien kommt es zum Einsatz. Beim hepatozellulÀren Karzinom kann Doxorubicin im Rahmen einer transarteriellen Chemoembolisation in die Arterien appliziert werden.

Medikamente mit Doxorubicin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Adriblastin 50 mg Trockenstechampulle Doxorubicin Pfizer Corporation Austria GmbH
Adriblastin 10 mg Stechampulle Doxorubicin Pfizer Corporation Austria GmbH
Adriblastin 200 mg Stechampulle Doxorubicin Pfizer Corporation Austria GmbH
Adriblastin 50 mg Stechampulle Doxorubicin Pfizer Corporation Austria GmbH
Doxorubicin Accord 2 mg/ml Konzentrat zur Herstellung einer Infusionslösung Doxorubicin Accord Healthcare B.V.

Wirkung

Pharmakodynamik
Doxorubicin interkaliert in die DNA und inhibiert dadurch die Topoisomerase II. Dieses Enzym entrollt die eng gewundene DNA und bereitet diese dadurch fĂŒr die Transkription vor. Das Zystostatikum blockiert den Topoisomerase II-Komplex und stoppt damit die Replikation. ZusĂ€tzlich fĂŒhrt es möglicherweise zur Entstehung freier Radikale, welche die ZytotoxizitĂ€t verstĂ€rken.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme liegt die BioverfĂŒgbarkeit bei nur 5 %, weshalb das Medikament intravenös verabreicht wird. Im Blut liegt es zu 75 % proteingebunden vor. Die Metabolisierung erfolgt ĂŒber die Leber. Die durchschnittliche Halbwertszeit liegt bei ein bis drei Stunden, ausgeschieden wird Doxorubicin ĂŒber den Stuhl und den Urin.

Wechselwirkungen
Doxorubicin wird ĂŒber die Enzyme CYP3A4 und CYP2D6 metabolisiert. Entsprechend können Inhibitoren bzw. Induktoren dieser Enzyme die Plasmaspiegel beeinflussen. Eine gleichzeitige oder frĂŒhere Anwendung kardiotoxischer Medikamente, wie 5-Fluorouracil, Paclitaxel oder Trastuzumab, kann die herzschĂ€digende Wirkung erhöhen. In Kombination mit anderen Chemotherapeutika, wie beispielsweise Cytarabin, können verstĂ€rkte Nebenwirkungen wie Nekrosen und Blutung des Dickdarms oder schwere Infektionen auftreten.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen
Es kann eine Knochenmarksdepression, eine Nieren- sowie HautschĂ€digung auftreten. Die charakteristische Nebenwirkung der Anthrazykline ist ihre KardiotoxizitĂ€t, die zu einer dilatativen Kardiomyopathie und Herzinsuffizienz fĂŒhren kann. Die kardiotoxische AktivitĂ€t ist abhĂ€ngig von der kumulierten Dosis und kann durch liposomale oder pegylierte Darreichungsformen reduziert werden. Jedoch fĂŒhren die liposomalen Formen vermehrt zu einem Hand-Fuß- Syndrom mit einer schmerzhaften Rötung und Schwellung der distalen ExtremitĂ€ten.

Toxikologische Daten
Im Mausversuch betrugt die mittlere letale Dosis bei oraler Applikation 570 mg pro Kilogramm Körpergewicht., beim Menschen sind Dosen von ĂŒber 500 mg pro Quadratmeter KörperoberflĂ€che möglich.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code L01DB01
Summenformel C27H29NO11
Molare Masse (g·mol−1) 543,52
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,6
Schmelzpunkt (°C) 230
Siedepunkt (°C) 810,3
PKS Wert 8,5
CAS-Nummer 23214-92-8
PUB-Nummer 31703
Drugbank ID DB00997

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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