Metamizol

Metamizol

Grundlagen

Metamizol, auch bekannt unter den Kurzbezeichnungen Natriumnovaminsulfonat, Dipyron, Sulpyrin oder Noramidopyrin-Methansulfonat ist ein schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff aus der Gruppe der Nichtopioid-Analgetika. Metamizol hat aufgrund einer seltenen aber schwerwiegenden Nebenwirkung (Agranulozytose) heute in vielen Ländern keine Zulassung mehr. Im deutschsprachigen Raum ist die Anwendung jedoch noch weit verbreitet. Meist wird es in Form von Tabletten verabreicht.

Geschichte

N-Methyl-N-(2,3-Dimethyl-5-Oxo-1-Phenyl-3-Pyrazolin-4-yl-)aminomethansulfonsäure, die chemische Bezeichnung für Metamizol, war erstmals 1922 unter dem Namen Novalgin® von der Hoechst AG verfügbar. 

Medikamente mit Metamizol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Novalgin® Metamizol-Natrium Opella Healthcare Switzerland AG
Minalgin® Tabletten/Tropfen Metamizol-Natrium Streuli Pharma AG
Metamizol Spirig HC® Tabletten Metamizol-Natrium Spirig HealthCare AG
Metamizol Spirig HC® Tropfen zum Einnehmen Metamizol-Natrium Spirig HealthCare AG
Metamizol-Mepha, Tabletten Metamizol-Natrium Mepha Pharma AG

Wirkung

Pharmakodynamik

Der genaue Wirkmechanismus ist noch nicht entschlüsselt. Gesichert ist die Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase, das für die Schmerzentstehung essenziell ist. Forscher vermuten jedoch hinter Opioid- und 5-HT-Rezeptoren weitere Angriffsziele des Arzneistoffes, welche auch zu gewissen Teilen die Schmerzwahrnehmung beeinflussen können. 

Pharmakokinetik

Metamizol wird ausschließlich als Natrium-Salz (Metamizol-Natrium) angewandt. Dadurch wird es möglich, den Stoff als Tablette zu verabreichen. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber und die Bioverfügbarkeit beträgt rund 90%. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund 2,5 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt über die Nieren.

Wechselwirkungen

Eine gleichzeitige Gabe mit Chlorpromazin sollte vermieden werden, da es zu einer gefährlichen Hypothermie kommen kann.

In Kombination mit Methotrexat kann es zu einer Leberschädigung kommen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Aufgrund der seltenen und lebensbedrohlichen Nebenwirkung Agranulozytose wird Metamizol in vielen Ländern nicht mehr angewandt. Die Häufigkeit liegt bei einem Behandelten pro 1 000 000 Patienten. 

Andere Nebenwirkungen, die gelegentlich auftreten können, sind:

  • Niedriger Blutdruck (Hypotonie)
  • Arzneimittelexanthem (allergische Reaktion der Haut)
  • Rotfärbung des Urins
  • verminderte Anzahl von weißen Blutkörperchen (Leukopenie)
  • Hautreaktionen

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral):  4351 mg.kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

Summenformel C13H16N3NaO4S
Molare Masse (g·mol−1) 333,34
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 224,5–227
CAS-Nummer 68-89-3
PUB-Nummer 3111
Drugbank ID DB04817

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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