Metronidazol

Metronidazol

Grundlagen

Metronidazol ist ein hÀufig verwendetes Antibiotikum, das zur Nitroimidazol-Klasse der Antibiotika gehört. Es wird hÀufig zur Behandlung von Magen-Darm-Infektionen sowie Trichomoniasis und Giardiasis und Amöbiasis, welche durch Parasiten verursacht werden, eingesetzt. Metronidazol wird seit mehreren Jahrzehnten auch als Antibiotikum gegen zahlreiche bakterielle Infekte eingesetzt.

Es ist in Kapsel-, Tabletten- und topischer Form sowie als ZĂ€pfchenprĂ€parat fĂŒr die Behandlung verschiedener Infektionen erhĂ€ltlich.

Medikamente mit Metronidazol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
RozexÂź Metronidazol Galderma
NidazeaÂź Metronidazol WIDMER
Metronidazole ZentivaÂź Metronidazol Helvepharm AG
MetrolagÂź Metronidazol LAGAP
FlagylÂź Metronidazol Sanofi-Aventis (Suisse) SA

Wirkung

Pharmakodynamik

Metronidazol gehört zur Klasse der Nitroimidazole. Es hemmt die NukleinsÀuresynthese durch Bildung von Nitroso-Radikalen, die die DNA von mikrobiellen Zellen stören. Diese Funktion tritt nur auf, wenn Metronidazol teilweise reduziert wird, und da diese Reduktion normalerweise nur in anaeroben Bakterien und Protozoen stattfindet, hat es relativ wenig Wirkung auf menschliche Zellen oder aerobe Bakterien.

Pharmakokinetik

Oral eingenommenes Metronidazol ist zu ca. 80 % ĂŒber den Darm bioverfĂŒgbar und die maximalen Blutplasmakonzentrationen treten nach ein bis zwei Stunden auf. Nahrung kann die Absorption verlangsamen, vermindert sie aber nicht. Von der gegebenen Dosis sind etwa 20 % an Plasmaproteine gebunden. Es dringt gut in das Gewebe, die ZerebrospinalflĂŒssigkeit, das Fruchtwasser und die Muttermilch sowie in Abszesshöhlen ein. Etwa 60 % des Metronidazols werden durch Oxidation zum Hauptmetaboliten Hydroxymetronidazol und einem CarbonsĂ€urederivat sowie durch Glucuronidierung metabolisiert. Metronidazol und seine Metaboliten werden hauptsĂ€chlich ĂŒber die Nieren (77 %) und zu einem geringeren Anteil ĂŒber den Stuhl (14 %) ausgeschieden. Die biologische Halbwertszeit betrĂ€gt bei gesunden Erwachsenen rund acht Stunden. 

Wechselwirkungen

Der gleichzeitige Konsum von Alkohol kann zu Übelkeit, Erbrechen, Hautrötungen, Tachykardie und Kurzatmigkeit fĂŒhren. Aus diesem Grund wird vom Konsum alkoholhĂ€ltiger GetrĂ€nke abgeraten.

Metronidazol hemmt das Enzym CYP2C9, so dass es zu Wechselwirkungen mit Medikamenten kommen kann, die durch diese Enzyme metabolisiert werden (z. B. Lomitapid, Warfarin).

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, ein metallischer Geschmack, Appetitlosigkeit und Kopfschmerzen. 

Gelegentlich können KrampfanfĂ€lle oder Allergien gegen das Medikament auftreten. Experten sind sich uneinig ĂŒber die Verwendung von Metronidazol in der Schwangerschaft oder Stillzeit.

Metronidazol steht im Verdacht beim Menschen Krebs auszulösen. Dieser Verdacht konnte bislang nicht bestÀtigt werden. Metronidazol wird deshalb von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als mögliches Karzinogen gelistet.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01
Summenformel C6H9N3O3
Molare Masse (g·mol−1) 171,15
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 159–163
PKS Wert 2,5
CAS-Nummer 443-48-1
PUB-Nummer 4173
Drugbank ID DB00916

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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