Hydromorphon

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Allgemein

ATC Code N02AA03
Anatomische Gruppe Nervensystem
Therapeutische Gruppe Analgetika
Pharmakologische Gruppe Opioide
Chemische Gruppe Natürliche opium-alkaloide
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser/gut löslich in Ethanol

Chemisch

Summenformel C17H19NO3
Molare Masse (g·mol−1) 285,34
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 266–267
PKS Wert 8,2
CAS-Nummer 466-99-9
PUB-Nummer 5284570
Drugbank ID DB00327

Beschreibung

Hydromorphon, auch bekannt als Dihydromorphinon, ist ein Opioid, das zur Behandlung von mäßigen bis starken Schmerzen eingesetzt wird. Typischerweise wird eine Langzeitanwendung nur bei Schmerzen aufgrund von Krebs empfohlen. Es kann durch den Mund oder durch Injektion in eine Vene, einen Muskel oder unter die Haut eingenommen werden. Die Wirkung setzt im Allgemeinen innerhalb einer halben Stunde ein und hält bis zu fünf Stunden an.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Hydromorphon ist ein halbsynthetischer μ-Opioid-Agonist. Als hydriertes Keton von Morphin teilt es die für Opioid-Analgetika typischen pharmakologischen Eigenschaften. Hydromorphon und verwandte Opioide entfalten ihre Hauptwirkungen im zentralen Nervensystem und im Gastrointestinaltrakt. Die Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren im Gehirn hat die starke schmerzstillende Wirkung von Hydromorphon zur Folge.


Pharmakokinetik

Die chemische Modifikation des Morphin-Moleküls zu Hydromorphon führt zu einer höheren Lipidlöslichkeit und einer leichteren Überwindung der Blut-Hirn-Schranke. Dadurch erreicht der Wirkstoff die Rezeptoren im Gehirn schneller, was zu einem schnelleren Wirkeintritt. Die Wirkstärke von Hydromorphon beträgt ungefähr das 5-fachen von Morphin. 

Die typische Halbwertszeit von intravenösem Hydromorphon beträgt 2,3 Stunden. Die maximalen Plasmaspiegel treten normalerweise zwischen 30 und 60 Minuten nach der oralen Einnahme auf. Der Wirkungseintritt von intravenös verabreichtem Hydromorphon liegt bei weniger als 5 Minuten und innerhalb von 30 Minuten nach oraler Verabreichung (sofortige Freisetzung).

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Schläfrigkeit, Übelkeit, Juckreiz und Verstopfung. Schwere Nebenwirkungen können niedriger Blutdruck, Krampfanfälle, Atemdepression und Serotonin-Syndrom sein. Ein schnelles Absenken der Dosis kann zu einem Opioid-Entzug führen. Im Allgemeinen wird die Verwendung während der Schwangerschaft oder Stillzeit nicht empfohlen.

Wie bei allen Opioiden besteht die Gefahr des Missbrauchs und der Abhängigkeit.


Toxikologische Daten

LD50 (Maus, i.v.): 104 mg·kg−1


Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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