Hydroxocobalamine

Code ATCB03BA03, V03AB33
Numéro CAS13422-51-0
Numéro PUB70689311
ID de DrugbankDB00200
Formule bruteC62H89CoN13O15P
Masse molaire (g·mol−1)1346,3551
État physiquesolide
Point de fusion (°C)200
Valeur PKS1,82

Principes de base

L'hydroxocobalamine ou vitamine B12a est une substance active de la vitamine B12 fabriquée synthétiquement (en laboratoire). Elle est apparentée à la cyanocobalamine, c'est-à-dire à la vitamine B12, mais possède une liaison protéique plus élevée et a donc un meilleur effet de dépôt. Les dépôts ont l'avantage d'être stockés dans le corps (dépôt) et de libérer sans cesse de petites quantités de la substance active dans la circulation sanguine sans autre administration (application).

L'hydroxocobalamine appartient au groupe des cobalamines, qui doivent leur nom à l'atome de cobalt présent dans leur structure moléculaire. L'hydroxocobalamine est de couleur rouge profond, cristalline (formant des cristaux) et possède des propriétés hydro-attractives (hygroscopiques). Comme les autres vitamines du groupe B, l'hydroxocobalamine est soluble dans l'eau et contient du cobalt comme atome central. Elle est utilisée pour le traitement de la carence en vitamine B12 et comme antidote en cas d'intoxication à l'acide cyanhydrique.

Hydroxocobalamine Skelettformel von Hydroxocobalamin. Vitamin B12 chemisches Molekül (grebeshkovmaxim/iStock)

Chaque cobalamine est composée d'un atome de cobalt, de 5 atomes d'azote et d'un atome échangeable qui donne son nom à la cobalamine. Dans le cas de la cyanocobalamine, il s'agit d'un groupe cyano (R-CN), dans le cas de l'hydroxocobalamine d'un groupe hydroxy (R-OH). En cas d'intoxication par l'acide cyanhydrique, également appelé cyanure d'hydrogène (H-CN) ou cyanure, le groupe cyano (CN) de l'acide cyanhydrique est lié à la cobalamine et le groupe hydroxy (OH) de l'hydroxocobalamine est simultanément éliminé. On obtient alors la cyanocobalamine inoffensive (vitamine B12). Le groupe hydroxy (OH) de l'hydroxocobalamine qui s'est détaché forme avec l'hydrogène (H) restant de l'acide cyanhydrique le H2O inoffensif, c'est-à-dire de l'eau.

Effet

L'hydroxocobalamine est une prodrogue, c'est-à-dire une substance active qui se présente sous forme inactive et qui n'est transformée en forme active que dans le corps, après transformation. Elle est transformée dans le corps en méthyl-cobalamine et en 5-désoxyadénosylcobalamine. Les deux sont des formes actives de la vitamine B12 et peuvent être stockées sous cette forme dans l'organisme.

L'hydroxocobalamine est absorbée dans le tractus gastro-intestinal, en particulier dans la partie inférieure de l'iléon (section de l'intestin grêle). Elle est stockée dans le foie et éliminée dans l'urine.

La vitamine B12 est un élément central du métabolisme. Elle est nécessaire à la formation du sang (hématopoïèse), à la division cellulaire, à la formation de la myéline (une couche isolante des cellules nerveuses dans le cerveau) et à la synthèse de l'acide nucléique (synthèse des composants de l'ADN humain).

L'hydroxocobalamine est utilisée pour le traitement de la carence en vitamine B12, en cas de baisse des performances, de fatigue et de difficultés de concentration. Elle est utilisée comme pommade pour le traitement du psoriasis, comme complément alimentaire et comme antidote en cas d'intoxication à l'acide cyanhydrique. L'hydroxocobalamine est présente dans la viande, le poisson, les œufs et le lait.

En cas d'intoxication à l'acide cyanhydrique, l'acide cyanhydrique se lie à l'hydroxocobalamine et est ensuite éliminé par les reins. Les intoxications à l'acide cyanhydrique se produisent principalement lors d'intoxications par la fumée, en particulier lors d'incendies dans des espaces fermés.

L'hydroxocobalamine est responsable de la formation de méthionine dans l'organisme. La méthionine est utilisée pour la production (synthèse) des composants de l'ADN et de l'ARN, à savoir l'adénine, la guanine et la thymidine. Si l'hydroxocobalamine fait défaut, il en résulte une carence de ces éléments constitutifs et donc une perturbation de l'activité de division cellulaire dans la moelle osseuse. Cela entraîne l'absence de diverses cellules sanguines, dont la plus visible est la carence en globules rouges (érythrocytes).

Dosage

Prenez toujours l'hydroxocobalamine exactement comme indiqué dans la notice d'emballage ou exactement selon les conseils de votre médecin.

L'apport journalier recommandé pour les adultes est de 3 mcg par jour.

La dose habituelle pour le traitement de l'empoisonnement à l'acide cyanhydrique est de 5 g par voie i.v. (c'est-à-dire administrée par voie veineuse) chez les adultes en l'espace de 25 à 30 minutes.

En cas d'intoxication à l'acide cyanhydrique chez les enfants, la dose recommandée est de 70 mg/kg de poids corporel.

Effets secondaires

Les effets secondaires suivants peuvent survenir :

Système d'organesEffets secondaires
Tractus gastro-intestinal

Difficulté à avaler, nausées, vomissements, diarrhée et douleurs gastriques.

Système respiratoireDifficultés respiratoires (dyspnée), gêne thoracique, sécheresse de la gorge, sensation d'oppression dans la gorge et épanchements pleuraux.
Formule sanguine

augmentation de la production de globules rouges (polycythémie) ; carence en fer, acide folique et potassium.

Réactions allergiques

Gonflement des yeux et de la langue, gonflement des muqueuses du nez et de la gorge, gonflement de la peau et inflammation au niveau du site d'application (c'est-à-dire à l'endroit où le médicament a été administré).

Autres organes concernésMaux de tête, vertiges, troubles de la mémoire, coloration rouge de la peau et de l'urine (tous deux réversibles)

Interactions

Des interactions peuvent se produire en cas de prise simultanée des médicaments suivants :

  • Les médicaments pour le traitement du diabète (antidiabétiques) de type biguanidique, par exemple la metformine, peuvent influencer l'absorption de l'hydroxocobalamine.
  • L'acide p-aminosalicylique peut influencer l'absorption de l'hydroxocobalamine.
  • L'abus d'alcool peut réduire le taux d'hydroxocobalamine.

En général, l'hydroxocobalamine ne doit pas être prise en même temps que d'autres médicaments, car d'autres substances actives peuvent inhiber l'absorption de l'hydroxocobalamine dans l'organisme.

Contre-indications

L'hydroxocobalamine ne doit pas être prise dans les cas suivants :

  • en cas d'allergie à l'hydroxocobalamine
  • en cas d'atrophie optique de Leber

Limite d'âge

L'hydroxocobalamine peut être administrée dès l'âge d'un an.

Grossesse et allaitement

L'hydroxocobalamine peut être prise aussi bien pendant la grossesse que pendant l'allaitement. On ne connaît pas d'effets nocifs sur le patrimoine génétique ou sur le fœtus. L'hydroxocobalamine passe dans le lait maternel.

Histoire de la substance active

La vitamine B12 a été décrite pour la première fois en 1926. Peu après, Dorothy Crowfoot Hodgkin a élucidé sa structure chimique, ce qui lui a valu le prix Nobel de chimie en 1964. La première synthèse totale a été réalisée par Albert Eschenmoser et Robert B. Woodward. La vitamine B12 est une très grosse molécule et est considérée à ce jour comme l'une des plus grosses jamais synthétisées en totalité.

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



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