Ketoprofen

ATC-codeM01AE03, M02AA10
CAS-nummer22071-15-4
PUB-nummer3825
Drugbank IDDB01009
Empirische formuleC16H14O3
Molaire massa (g·mol−1)254,28
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)94
PKS-waarde4.45

Basis

Ketoprofen behoort tot de propionzuurklasse van de niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddelen (NSAID's) met pijnstillende en koortswerende werking. Ketoprofen wordt doorgaans voorgeschreven bij artritis-gerelateerde ontstekingspijn of bij ernstige kiespijn die tot ontsteking van het tandvlees leidt. Ketoprofen in topische patches wordt gebruikt voor de behandeling van musculoskeletale pijn. Ketoprofen kan ook worden gebruikt voor de behandeling van sommige pijnen, vooral zenuwpijnen zoals ischias, postherpetische neuralgie en verwijzingspijn bij radiculopathie, in de vorm van een crème, zalf, vloeistof, spray of gel.

Farmacologie

Farmacodynamica

Het ontstekingsremmende effect van ketoprofen wordt toegeschreven aan remming van cyclooxygenase-2 (COX-2), een enzym dat betrokken is bij de synthese van prostaglandinen via de arachidonzuurroute. Dit resulteert in verlaagde prostaglandineniveaus die pijn, koorts en ontsteking induceren.

Farmacokinetica

Ketoprofen wordt oraal snel en goed geabsorbeerd, waarbij de maximale plasmaspiegel binnen 0,5 tot 2 uur wordt bereikt. Het is voor 99 % gebonden aan plasma-eiwitten, voornamelijk albumine. Het wordt snel en uitgebreid gemetaboliseerd in de lever, voornamelijk door conjugatie tot glucuronzuur en door de enzymen CYP3A4 en CYP2C9. Er zijn geen actieve metabolieten geïdentificeerd. In een periode van 24 uur wordt ongeveer 80% van een toegediende dosis ketoprofen in de urine uitgescheiden, hoofdzakelijk als glucuronidemetaboliet. De halfwaardetijd is ongeveer 1-4 uur.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Bijwerkingen zijn onder andere:

  • Misselijkheid
  • Dyspepsie
  • Diarree
  • constipatie
  • gastro-intestinale ulceratie/bloeding
  • Hoofdpijn
  • Duizeligheid
  • Huiduitslag
  • zout- en vochtretentie
  • hoge bloeddruk

Zeldzame bijwerkingen zijn slokdarmzweren, hartfalen, hoge kaliumspiegels in het bloed, nierfunctiestoornissen, verwardheid en bronchospasmen. Ketoprofen kan astma verergeren en het gebruik ervan is gecontra-indiceerd bij astmapatiënten.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): 62,4 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio