Ketoprofen

Ketoprofen
ATC-Code M01AE03, M02AA10
Moleculaire formule C16H14O3
Molaire massa (g·mol−1) 254,28
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 94
PKS-waarde 4.45
CAS-nummer 22071-15-4
PUB-nummer 3825
Drugbank ID DB01009
Oplosbaarheid slecht oplosbaar in water

Basis

Ketoprofen behoort tot de propionzuurklasse van de niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddelen (NSAID's) met pijnstillende en koortswerende werking. Ketoprofen wordt doorgaans voorgeschreven bij artritis-gerelateerde ontstekingspijn of bij ernstige kiespijn die tot ontsteking van het tandvlees leidt. Ketoprofen in topische patches wordt gebruikt voor de behandeling van musculoskeletale pijn. Ketoprofen kan ook worden gebruikt voor de behandeling van sommige pijnen, vooral zenuwpijnen zoals ischias, postherpetische neuralgie en verwijzingspijn bij radiculopathie, in de vorm van een crème, zalf, vloeistof, spray of gel.

Farmacologie

Farmacodynamica

Het ontstekingsremmende effect van ketoprofen wordt toegeschreven aan remming van cyclooxygenase-2 (COX-2), een enzym dat betrokken is bij de synthese van prostaglandinen via de arachidonzuurroute. Dit resulteert in verlaagde prostaglandineniveaus die pijn, koorts en ontsteking induceren.

Farmacokinetica

Ketoprofen wordt oraal snel en goed geabsorbeerd, waarbij de maximale plasmaspiegel binnen 0,5 tot 2 uur wordt bereikt. Het is voor 99 % gebonden aan plasma-eiwitten, voornamelijk albumine. Het wordt snel en uitgebreid gemetaboliseerd in de lever, voornamelijk door conjugatie tot glucuronzuur en door de enzymen CYP3A4 en CYP2C9. Er zijn geen actieve metabolieten geïdentificeerd. In een periode van 24 uur wordt ongeveer 80% van een toegediende dosis ketoprofen in de urine uitgescheiden, hoofdzakelijk als glucuronidemetaboliet. De halfwaardetijd is ongeveer 1-4 uur.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Bijwerkingen zijn onder andere:

  • Misselijkheid
  • Dyspepsie
  • Diarree
  • constipatie
  • gastro-intestinale ulceratie/bloeding
  • Hoofdpijn
  • Duizeligheid
  • Huiduitslag
  • zout- en vochtretentie
  • hoge bloeddruk

Zeldzame bijwerkingen zijn slokdarmzweren, hartfalen, hoge kaliumspiegels in het bloed, nierfunctiestoornissen, verwardheid en bronchospasmen. Ketoprofen kan astma verergeren en het gebruik ervan is gecontra-indiceerd bij astmapatiënten.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): 62,4 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Advertentie

Advertentie

Uw persoonlijke medicijn-assistent

Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.

This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.