Hydroxocobalamin

ATC CodeB03BA03, V03AB33
CAS-Nummer13422-51-0
PUB-Nummer70689311
Drugbank IDDB00200
SummenformelC62H89CoN13O15P
Molare Masse (g·mol−1)1346,3551
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)200
PKS Wert1,82

Grundlagen

Hydroxocobalamin oder auch Vitamin B12a ist ein synthetisch (im Labor hergestellt) hergestellter Wirkstoff des Vitamins B12. Es ist mit dem Cyanocobalamin, also Vitamin B12, verwandt, besitzt aber eine höhere Eiweißbindung und hat somit eine bessere Depotwirkung. Depots haben den Vorteil, dass sie im Körper gespeichert werden (Depot) und ohne weitere Verabreichung (Applikation) immer wieder kleine Mengen des Wirkstoffes in den Blutkreislauf abgeben. 

Hydroxocobalamin gehört zur Gruppe der Cobalamine, welche ihren Namen dem Cobalt-Atom in ihrer Molekülstruktur verdanken. Hydroxocobalamin hat eine tiefrote Farbe, ist kristallin (kristallbildend) und hat wasseranziehende (hygroskopische) Eigenschaften. Hydroxocobalamin ist wie die anderen Vitamine der B-Gruppe wasserlöslich und enthält als zentrales Atom Cobalt. Es wird zur Behandlung von Vitamin-B12-Mangel und als Gegengift (Antidot) bei Blausäurevergiftungen eingesetzt. 

Hydroxocobalamin Skelettformel von Hydroxocobalamin. Vitamin B12 chemisches Molekül (grebeshkovmaxim/iStock)

Jedes Cobalamin besteht aus einem Cobalt-Atom, 5 Stickstoffatomen und einem austauschbaren Atom, welches namensgebend für das Cobalamin ist. Im Falle von Cyanocobalamin ist es eine Cyanogruppe (R-CN), im Falle des Hydroxocobalamins eine Hydroxygruppe (R-OH). Bei der Vergiftung durch Blausäure, auch Cyanwasserstoff (H-CN) oder Cyanid genannt, wird die Cyanogruppe (CN) der Blausäure an das Cobalamin gebunden und gleichzeitig die Hydroxygruppe (OH) des Hydroxocobalamins abgespalten. Man erhält dann das unschädliche Cyanocobalamin (Vitamin B12). Die abgespaltene Hydroxygruppe (OH) des Hydroxocobalamins bildet mit dem übrig gebliebenen Wasserstoff (H) der Blausäure das unschädliche H2O, also Wasser.

Wirkung

Hydroxocobalamin ist ein Prodrug, also ein Wirkstoff, der inaktiv vorliegt und erst im Körper, nach Umwandlung, in die aktive Form überführt wird. Es wird im Körper zu Methyl-Cobalamin und 5-Desoxyadenosylcobalamin umgewandelt. Beide sind aktive Formen von Vitamin B12 und können in dieser Form im Körper gespeichert werden. 

Hydroxocobalamin wird im Gastrointestinaltrakt aufgenommen (absorbiert), speziell im unteren Teil des Ileums (Teilabschnitt des Dünndarms). Es wird in der Leber gespeichert und wird über den Urin ausgeschieden. 

Vitamin B12 ist ein zentraler Baustein im Stoffwechsel. Es wird bei der Blutbildung (Hämatopoese), bei der Zellteilung, der Myelinbildung (einer Isolierschicht der Nervenzellen im Gehirn) und bei der Nukleinsäuresynthese (Synthese der Bestandteile der menschlichen DNA) benötigt. 

Hydroxocobalamin wird eingesetzt zur Behandlung von Vitamin-B12-Mangel, bei Leistungsschwäche, Müdigkeit und Konzentrationsschwierigkeiten. Es wird als Salbe zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis), als Nahrungsergänzungsmittel und als Gegengift bei Blausäurevergiftungen verwendet. Hydroxocobalamin ist in Fleisch, Fisch, Eiern und Milch enthalten. 

Bei Blausäurevergiftungen wird die Blausäure an das Hydroxocobalamin gebunden und dann über die Niere ausgeschieden. Blausäurevergiftungen kommen hauptsächlich bei Rauchgasvergiftungen zu tragen, speziell bei Bränden in geschlossenen Räumen. 

Hydroxocobalamin ist im Körper für die Bildung von Methionin verantwortlich. Methionin wird für die Produktion (Synthese) der DNA und RNA Bausteine Adenin, Guanin und Thymidin verwendet. Fehlt Hydroxocobalamin, so kommt es zu einem Mangel von diesen Bausteinen und dadurch zu einer gestörten Zellteilungsaktivität im Knochenmark. Das führt zum Fehlen diverser Blutzellen, wovon man den Mangel an roten Blutkörperchen (Erythrozyten) am stärksten merkt.

Dosierung

Nehmen Sie Hydroxocobalamin immer genau wie in der Packungsbeilage beschrieben bzw. genau nach Absprache mit Ihrem Arzt ein.

Der empfohlene Tagesbedarf für Erwachsene liegt bei 3 mcg täglich.

Die übliche Dosis zur Behandlung der Blausäurevergiftung liegt bei 5 g i.v. (also Verabreichung über die Vene) bei Erwachsenen innerhalb von 25-30 Minuten. 

Bei einer Blausäurevergiftung bei Kindern sind 70 mg/kg Körpergewicht empfohlen. 

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

OrgansystemNebenwirkungen
Gastrointestinaltrakt

Schluckbeschwerden, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Magenschmerzen

AtmungsorganeAtemnot (Dyspnoe), Brustbeschwerden, trockener Rachen, Engegefühl im Halsbereich und Pleuraergüsse
Blutbild

gesteigerte Produktion roter Blutzellen (Polyzythämie); Mangel an Eisen, Folsäure und Kalium

Allergische Reaktionen

Schwellungen der Augen und der Zunge, Schleimhautschwellungen im Nasen- und Rachenraum, Bläschbildung der Haut und Entzündungen im Bereich der Applikationsstelle (also dort, wo das Medikament verabreicht wurde)

Sonstige betroffene OrganeKopfschmerzen, Schwindel, Gedächtnisstörungen, Rotverfärbung der Haut und des Urins (beide reversibel)

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

  • Medikamente zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Antidiabetika) vom Biguanidityp z.B. Metformin können die Aufnahme von Hydroxocobalamin beeinflussen
  • p-Aminosalicylsäure kann die Aufnahme von Hydroxocobalamin beeinflussen
  • Alkoholmissbrauch kann den Hydroxocobalaminspiegel erniedrigen

Allgemein sollte Hydroxocobalamin nicht zeitgleich mit anderen Medikamenten eingenommen werden, da andere Wirkstoffe die Aufnahme von Hydroxocobalamin in den Körper hemmen können.

Gegenanzeigen

Hydroxocobalamin darf in folgenden Fällen nicht eingenommen werden:

  • bei Allergie gegen Hydroxocobalamin
  • bei der Leber’schen Optikusatrophie

Altersbeschränkung

Hydroxocobalamin kann ab dem vollendeten 1. Lebensjahr verabreicht werden.

Schwangerschaft & Stillzeit

Hydroxocobalamin kann sowohl in der Schwangerschaft als auch in der Stillzeit eingenommen werden. Es sind keine erbgut- oder fruchtschädigenden Wirkungen bekannt. Hydroxocobalamin tritt in die Muttermilch über. 

Geschichte zum Wirkstoff

1926 wurde Vitamin B12 zum ersten Mal beschrieben. Dorothy Crowfoot Hodgkin klärte kurz darauf dessen chemische Struktur auf, wofür sie 1964 den Nobelpreis für Chemie erhielt. Die erste Totalsynthese erfolgte durch Albert Eschenmoser und Robert B. Woodward. Vitamin B12 ist ein sehr großes Molekül und gilt bis heute als eines der größten, die je totalsynthetisiert wurden. 

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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