Triamcinolon

Triamcinolon
ATC Code A01AC01, C05AA12, D07AB09, D07XB02, H02AB08, R01AD11, R03BA06, S01BA05
Summenformel C21H27FO6
Molare Masse (g·mol−1) 394,4
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 270
CAS-Nummer 124-94-7
PUB-Nummer 31307
Drugbank ID DB00620
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Triamcinolon ist ein sogenanntes Glucocorticoid, welches eine Abwandlung des natürlich vorkommenden Hormons Cortisol ist. Es wirkt entzündungshemmend, antiallergisch und hat auch eine hemmende Wirkung auf gewisse Aktivitäten des Immunsystems. Es hat eine Reihe von Anwendungsgebieten. Dazu gehören u.a. die Behandlung von rheumatischen Erkrankungen, allergischen Reaktionen, COPD und bestimmten Hauterkrankungen wie beispielsweise die Schuppenflechte (Psoriasis). Triamcinolon wird hauptsächlich in Form seines gängigsten Salzes Triamcinolonacetonid verabreicht. Die häufigsten Darreichungsformen sind Tabletten und Zubereitungen zur oberflächlichen Anwendung. Triamcinolon ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Triamcinolon wirkt aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit zu körpereigenen Glucocorticoiden. Ungebunden kann es die Membran der Zelle durchdringen und dann mit hoher Affinität an intrazelluläre Glucocorticoid-Rezeptoren binden. 

Die antiinflammatorische (entzündungshemmende) Wirkung wird durch einen Eingriff in den sogenannten Arachidonsäurestoffwechsel erreicht. Der Wirkstoff bewirkt, dass am Ende dieses Stoffwechsels weniger Prostaglandine und Leukotriene produziert werden. Diese sind maßgeblich am Entzündungsgeschehen des menschlichen Körpers beteiligt.

Triamcinolon wirkt antiallergisch, indem es die Freisetzung von Histamin verhindert und gleichzeitig die Zahl und Aktivität von bestimmten B- und T-Lymphozyten verringert.

Pharmakokinetik

Triamcinolon wird von Enzymen des CYP450 Systems in den Zellen der Leber abgebaut. Es besitzt eine Plasmahalbwertszeit von rund 2-3 Stunden und ist zu 68%% an Proteine des Blutplasmas gebunden. Die Ausscheidung erfolgt fast gänzlich über den Urin.

Wechselwirkungen

Es sind keine Wechselwirkungen bekannt.

Toxizität

Nebenwirkungen

Typische Nebenwirkungen sind atrophische Erscheinungen an Muskeln und Haut, Steroidakne, Herzrhythmusstörungen, Ödeme und Fettverteilungsstörungen. Bei zu hohen Dosierungen kann es außerdem zum Auftreten des sogenannten Cushing-Syndroms kommen. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, subkutan):  13,100µg/kg

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