Fentanyl

Fentanyl
ATC Code N01AH01, N02AB03
Summenformel C22H28N2O
Molare Masse (g·mol−1) 336,479
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,1
Schmelzpunkt (°C) 87,5
Siedepunkt (°C) 466
PKS Wert 7,3
CAS-Nummer 437-38-7
PUB-Nummer 3345
Drugbank ID DB00813
Löslichkeit 200 mg/l in Wasser, nahezu unbegrenzt löslich in Ethanol und Methanol

Grundlagen

Fentanyl ist ein Schmerzmedikament und zählt zu den hochpotenten Opioiden. Die analgetische Potenz beträgt etwa das 100-fache von Morphium. Es wird insbesondere in der Anästhesie bei Vollnarkosen und in der Notfallmedizin bei sehr starken Schmerzen, beispielsweise bei Verkehrsunfällen, Knochenbrüchen oder Verbrennungen eingesetzt. Bei starken chronischen Schmerzen kann es als transdermales Pflaster auf der Haut verwendet werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Medikament wirkt agonistisch an µ-Opioidrezeptoren und dadurch schmerzlindernd und sedierend. Zusätzliche Wirkungen sind Atemdepression, Verringerung des Hustenreizes, Senkung des Pulses und des Blutdrucks und Euphorie.

Pharmakokinetik
Die effektive analgetische Dosis liegt bei 0,002 bis 0,02 mg pro Kilogramm Körpergewicht und ist somit rund 120 Mal höher als bei Moprhin. Das Schmerzmittel ist lipophil und wird hauptsächlich über die Leber ausgeschieden, unter zehn Prozent über die Nieren. Die Wirkdauer ist maßgeblich abhängig von der Applikationsart, nach intravenöser Injektion tritt die Wirkung rasch ein und hält für etwa 30 Minuten an. Bei Sublingualtabletten hält der schmerzlindernde Effekt vier bis sechs Stunden und bei transdermaler Anwendung sogar 48 bis 72 Stunden an.

Wechselwirkungen
Schwächer wirksame Opioide binden an die gleichen Rezeptoren und können diese blockieren, sodass die Wirkung von Fentanyl abgeschwächt wird. Der Abbau erfolgt über CYP3A4, sodass Induktoren dieses Enzyms (z.B. Rifampicin, Johanniskraut) die Wirkung von Fentanyl verringern sowie Inhibitoren (z.B. Clarithromycin, Ketoconazol) die Nebenwirkungen verstärken können. Bei gemeinsamer Anwendung mit Monoaminoxidase-Hemmern kann die kreislauf- und atemdepressive Wirkung verstärkt werden. Ebenfalls Vorsicht ist geboten bei Kombination mit serotonerg wirkenden Antidepressiva (SSRI/SNRI), da dies zu einem Serotonin-Syndrom mit Blutdruckkrisen, Halluzinationen und Koma führen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen
Häufige Nebenwirkungen umfasst die Senkung des Atemantriebs, weshalb insbesondere bei intravenöser Gabe eine durchgehende Überwachung und Beatmungsmöglichkeit gegeben sein sollte. Weiterhin können Obstipation, Harnverhalt, Bronchospasmen und akutes Herzversagen auftreten.

Toxikologische Daten
In Affenexperimenten lag die letale Dosis bereits bei 0,03 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Für einen normalgewichtigen Erwachsenen können bereits 2 mg tödlich sein.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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