Ampicillin

Ampicillin
ATC Code J01CA01, S01AA19
Summenformel C16H19N3O4S
Molare Masse (g·mol−1) 349,41
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,5
Schmelzpunkt (°C) 199 - 202
Siedepunkt (°C) 683,9
PKS Wert 3,24; 7,44
CAS-Nummer 69-53-4
PUB-Nummer 6249
Drugbank ID DB00415
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Ampicillin gehört zur Gruppe der Penicilline und besitzt ein breites Wirkspektrum. Es wirkt sowohl auf viele grampositive als auch auf gramnegative Bakterien. Angewendet wird es unter anderem bei Mittelohr-, Nasennebenhöhlen- oder Lungenentzündungen, aber auch Hirnhautentzündung, Blutvergiftung und Infektionen des Knochenmarks. Um das Wirkspektrum zu verbreitern und auch Bakterien abzudecken, die gegen die alleinige Gabe von Ampicillin resistent sind, kann eine Kombination mit dem Betalactamase-Inhibitor Sulbactam erfolgen. 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere Penicilline und Betalaktam-Antibiotika hemmt es die bakterielle Zellwandsynthese und wirkt damit bakterizid auf teilungsaktive Erreger. Der genaue Wirkmechanismus basiert auf der Blockade bakterieller Enzyme, die für den Aufbau der Zellwand verantwortlich sind. Fallen diese aus, kommt es zum Einstrom von Flüssigkeit in die Bakterienzelle und schließlich zur Lyse. 

Pharmakokinetik 

Das Antibiotikum wird bei oraler Einnahme nur unvollständig resorbiert, die Bioverfügbarkeit liegt bei 30 bis 60 %. Nach etwa 90 bis 120 Minuten wird die maximale Blutkonzentration erreicht, bei intramuskulärer Gabe bereits nach 30 bis 60 Minuten. Außerdem ist hierbei die Bioverfügbarkeit deutlich höher. Ausgeschieden wird das Medikament zu einem großen Teil über die Nieren sowie den Stuhl, die Halbwertszeit liegt bei ein bis zwei Stunden. Bei eingeschränkter Nierenfunktion kann diese deutlich erhöht sein, sodass eine Dosisreduktion nötig ist. 

Wechselwirkungen 

Bei gleichzeitiger Anwendung mit Schmerzmitteln wie Acetylsalicylsäure (bekannt als Aspirin) oder Indometacin kann die Ausscheidung im Urin verzögert werden. Ebenso kann das Antibiotikum die Elimination von Methotrexat reduzieren, sodass mehr Nebenwirkungen auftreten können. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen umfassen Bauchschmerzen, Diarrhö und allergische Reaktionen mit Hautrötung und -ausschlag, Juckreiz bis hin zum lebensbedrohlichen anaphylaktischen Schock. Bakteriostatische Antibiotika, wie Erythromycin, Chloramphenicol oder Doxycyclin, hemmen die Stoffwechselaktivität von Bakterien und können dadurch die Wirksamkeit von Ampicillin vermindern. 

Toxikologische Daten

In Tierversuchen zeigte sich keine schädigende Wirkung in der Schwangerschaft. Beim Menschen gibt es hierzu keine ausreichenden Daten, sodass eine Anwendung in der Schwangerschaft nur unter Nutzen-Risiko-Betrachtung erfolgen sollte. Das Antibiotikum geht über die Muttermilch in der Stillzeit auf den Säugling über und kann Durchfall und Pilzbefall provozieren, sodass ein Abstillen sinnvoll sein kann. 

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