Benzylpenicillin

Benzylpenicillin
ATC Code J01CE01, S01AA14
Summenformel C16H18N2O4S
Molare Masse (g·mol−1) 334,39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 217
PKS Wert 2,74
CAS-Nummer 61-33-6
PUB-Nummer 5904
Drugbank ID DB01053
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Benzylpenicillin, auch bekannt als Penicillin G, ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören Lungenentzündung, Streptokokkeninfektionen, Syphilis, nekrotisierende Enterokolitis, Diphtherie, Gasgangrän, Leptospirose, Zellulitis und Tetanus. Benzylpenicillin wird durch Injektion in eine Vene oder einen Muskel verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Benzylpenicillin wirkt durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch hemmt Penicillin G die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Dies führt zur Zelllyse, welche durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand (Autolysine) vermittelt.

Pharmakokinetik

Wird sowohl nach intramuskulärer als auch nach subkutaner Injektion schnell resorbiert. Es liegt zu 45-68 % an Serumproteine gebunden vor, hauptsächlich an Albumin. Penicillin G wird nach der Metabolisierung in der Leber über die Nieren ausgeschieden. Bei Erwachsenen mit normaler Nierenfunktion beträgt die Halbwertszeit etwa 0,4-0,9 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen gehören Durchfall, Krampfanfälle und allergische Reaktionen einschließlich Anaphylaxie. 

Bei der Behandlung von Syphilis oder Lyme-Borreliose kann eine als Jarisch-Herxheimer bekannte Reaktion auftreten. Bei der Anwendung von Penicillinen kann es zu allergische Reaktionen kommen.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, i.v.): 329 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017