Citalopram

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ATC Code N06AB04
Summenformel C20H21FN2O
Molare Masse (g·mol−1) 324,39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 182-188
PKS Wert 9.78
CAS-Nummer 59729-33-8
PUB-Nummer 2771
Drugbank ID DB00215
Löslichkeit gering in Wasser

Beschreibung

Citalopram ist ein Antidepressivum aus der Klasse der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI). Es wird zur Behandlung von schweren depressiven Störungen, Zwangsstörungen, Panikstörungen und sozialer Phobie eingesetzt. Die antidepressive Wirkung kann eine Latenz von bis zu 4 Wochen aufweisen. Es wird durch den Mund eingenommen und ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der Wirkmechanismus von Citalopram beruht auf seiner Hemmung der neuronalen Wiederaufnahme von Serotonin (5-HT) im ZNS. Das molekulare Ziel von Citalopram ist der Serotonin-Transporter (Solute Carrier Family 6 Member 4, SLC6A4), dessen Serotonin-Wiederaufnahme im synaptischen Spalt gehemmt wird. Dadurch steigt dauerhaft die extrazelluläre Serotoninkonzentration wodurch der stimmungsaufhellende Effekt von Serotonin verstärkt und verlängert wird.

Pharmakokinetik

Citalopram wird schnell und gut aus dem GI-Trakt resorbiert. Maximale Plasmakonzentrationen treten innerhalb von 4 Stunden nach einer oral verabreichten Einzeldosis auf. Die Bioverfügbarkeit beträgt 80 % nach oraler Verabreichung. Citalopram ist zu 80 % an Plasmaproteine gebunden. Citalopram wird hauptsächlich in der Leber über N-Demethylierung zu seinem Hauptmetaboliten, Demethylcitalopram, durch die beiden Enzyme CYP2C19 und CYP3A4 metabolisiert. Die Ausscheidung erfolgt über den Urin und die mittlere Eliminationszeit beträgt 35 Stunden

Wechselwirkungen

Citalopram sollte nicht mit anderen Antidepressiva kombiniert werden (besonders MAO-Hemmer). Außerdem sollte auf eine gleichzeitige Einnahme von Arzneimitteln, die über dieselben Enzyme (CYP2C19 und CYP3A4) abgebaut werden oder diese induzieren, verzichtet werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Schlafstörungen, sexuelle Probleme, Zittrigkeit, Müdigkeit und Schwitzen. 

Schwere Nebenwirkungen sind ein erhöhtes Risiko für Selbstmord bei Personen unter 25 Jahren, Serotonin-Syndrom, Glaukom und QT-Verlängerung. Es sollte nicht bei Personen verwendet werden, die einen MAO-Hemmer einnehmen. 

Beim Absetzen des Antidepressivums können Nebenwirkungen und Entzugserscheinungen auftreten. 

Während der Schwangerschaft und Stillzeit wird von einer Einnahme abgeraten.

Toxikologische Daten

LD50 (Mensch, oral):  56 mg/kg

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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