Etodolac

ATC CodeM01AB08
CAS-Nummer41340-25-4
PUB-Nummer3308
Drugbank IDDB00749
SummenformelC17H21NO3
Molare Masse (g·mol−1)287,353
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,2
Schmelzpunkt (°C)148
Siedepunkt (°C)507,9
PKS Wert4,73
Löslichkeit0,0392 mg/mL

Grundlagen

Etodolac ist ein Wirkstoff, der zur Behandlung von Schmerzen, Fieber und Entzündungen eingesetzt wird. Er gehört zur Gruppe der NSAR - nicht-steroidalen Antirheumatika - und ist ein Arylessigsäure-Derivat. Der Wirkstoff liegt meist als weißes kristallines Pulver vor und ist in Wasser nicht löslich. Etodolac ist als Filmtablette oder als Retardfilmtablette erhältlich. Der Vorteil einer Retardfilmtablette ist, dass der Wirkstoff im Körper über einen längeren Zeitraum gleichmäßig freigegeben wird. Das verlängert die Wirkdauer. 

Etodolac ist ein Racemat, wobei das S-Enantiomer stärker wirkt. Ein Racemat ist ein Wirkstoff, der aus 2 Molekülen besteht, die im Verhältnis 1:1 vorkommen und sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Man spricht vom R- (rechtsdrehend) Enantiomer und S- (linksdrehend) Enantiomer. Enantiomere unterscheiden sich NICHT in ihren physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- oder Siedepunkt. In ihrer Wirkung können sie sich aber teilweise gegenteilig verhalten. Zum Beispiel riecht (S)-Carvon nach Kümmel und (R)-Carvon nach Minze. Die Aminosäure (S)-Valin schmeckt bitter, während (R)-Valin süß schmeckt. Aus diesen Gründen werden in heutigen Zulassungsverfahren für neue Wirkstoffe immer beide Enantiomere untersucht. Manchmal kann es im Körper zur Umwandlung von einem Enantiomer in das andere kommen.

Grafik Strukturformel des Wirkstoffs Etodolac

Wirkung

Etodolac wirkt, indem es das Enzym Cyclooxygenase, kurz COX, hemmt.  Man spricht hierbei auch gerne von COX-Hemmern. Durch die Bindung des Wirkstoffs an der Bindungsstelle kann das eigentliche Substrat, nämlich die Arachidonsäure, nicht an den Rezeptor binden. Die Hemmung der Cyclooxygenase führt zu einer Abnahme der Prostaglandin-Synthese. Die Prostaglandine wiederum sind in Entzündungsreaktionen involviert. Es gibt mehrere Cyclooxygenase-Enzyme und Etodolac hemmt alle, jedoch die COX-2 deutlich stärker als die anderen Isoformen. 

Etodolac wird in der Leber umgewandelt und über die Nieren ausgeschieden. Die Bioverfügbarkeit, also zu wie viel Prozent der Wirkstoff im Blut verfügbar ist, liegt bei mindestens 80%. Die Halbwertszeit, also die Zeit, die der Körper benötigt, um die Hälfte des Wirkstoffes auszuscheiden, liegt bei ca. 7,3 Stunden.

Dosierung

Nehmen Sie Etodolac immer genau wie in der Packungsbeilage beschrieben bzw. genau nach Absprache mit Ihrem Arzt ein.

Die übliche empfohlene Dosis bei Erwachsenen oder Jugendlichen ab 60 kg liegt bei 400-1000 mg pro Tag, je nach Diagnose und Ansprechen des Patienten.

Die Maximaldosis liegt bei 1000 mg pro Tag. 

Die empfohlene Einnahme für Kinder und Jugendliche von 20-60 kg beträgt 400-600 mg pro Tag, je nach Diagnose und Ansprechen des Patienten. 

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

Häufig:

Gelegentlich:

Selten:

Sehr selten:

Häufigkeit unbekannt:

  • DRESS-Syndrom

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

Gegenanzeigen

Etodolac darf in folgenden Fällen NICHT eingenommen werden:

  • bei Allergie gegen Etodolac
  • im letzten Schwangerschaftsdrittel
  • bei aktiven Magen- oder Darmgeschwüren
  • bei Magen-Darm-Blutungen
  • bei Morbus Crohn
  • bei Colitis ulcerosa
  • bei schweren Leberfunktionsstörungen
  • bei schweren Nierenfunktionsstörungen
  • bei schwerer Herzleistungsschwäche
  • zur Behandlung von Schmerzen nach einer koronaren Bypassoperation am Herzen

Altersbeschränkung

Etodolac kann ab 20 kg angewendet werden. Unter 16 Jahren sollten Sie aber Rücksprache mit Ihrem Arzt halten. 

Schwangerschaft & Stillzeit

In der Schwangerschaft sollte Etodolac nur nach Rücksprache mit Ihrem Arzt eingenommen werden. 

Vor der 20.  Schwangerschaftswoche kann der Wirkstoff eingenommen werden, sollte aber möglichst niedrig dosiert und so kurz wie möglich eingenommen werden.

Ab der 20. Schwangerschaftswoche kann Etodolac Schäden beim Ungeborenen hervorrufen und daher sollte es NICHT mehr eingenommen werden. 

Im letzten Schwangerschaftsdrittel ist Etodolac absolut kontraindiziert

In der Stillzeit sollte Etodolac NICHT eingenommen werden. 

Als Alternative kann in der Schwangerschaft & Stillzeit Paracetamol eingenommen werden. 

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Autor


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