Oxycodon

Oxycodon

Grundlagen

Oxycodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide, das zur Behandlung mittlerer bis starker Schmerzen eingesetzt wird. Es wird in der Regel durch den Mund eingenommen und ist in Formulierungen mit sofortiger und kontrollierter (verzögerter) Freisetzung erhĂ€ltlich. Die Schmerzlinderung setzt in der Regel innerhalb von fĂŒnfzehn Minuten ein und hĂ€lt bei der Formulierung mit sofortiger Wirkstofffreisetzung bis zu sechs Stunden an. Es sind auch Kombinationsprodukte mit Paracetamol, Ibuprofen, Naloxon und Aspirin erhĂ€ltlich.

Medikamente mit Oxycodon

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Oxypro 80 mg Retardtabletten Oxycodon G.L. Pharma GmbH
Oxypro 5 mg Retardtabletten Oxycodon G.L. Pharma GmbH
Oxypro 40 mg Retardtabletten Oxycodon G.L. Pharma GmbH
Oxypro 20 mg Retardtabletten Oxycodon G.L. Pharma GmbH
Oxypro 10 mg Retardtabletten Oxycodon G.L. Pharma GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Oxycodon, ein halbsynthetisches Opioid, ist ein hochselektiver Vollagonist des ÎŒ-Opioidrezeptors. Oxycodon hat eine geringe AffinitĂ€t fĂŒr den ÎŽ-Opioidrezeptor und den Îș-Opioidrezeptor , wo es ebenfalls ein Agonist ist. Die Bindung an die Opioidrezeptoren fĂŒhrt zu einer Öffnung von KaliumkanĂ€len und einem Block von CalciumkanĂ€len, was eine Hyperpolarisation der Nervenzellen im Gehirn zur Folge hat. Dadurch sind Nervenzellen weniger stark erregbar, wodurch die Schmerzweiterleitung ins Gehirn unterdrĂŒckt wird.

Pharmakokinetik

Oxycodon hat eine orale BioverfĂŒgbarkeit von 60 % bis 87 %, die durch Nahrungsaufnahme nicht beeinflusst wird. Die Proteinbindung betrĂ€gt 45 %. Dabei wird Oxycodon hauptsĂ€chlich an Serumalbumin gebunden. Der hepatische Metabolismus von Oxycodon ist umfangreich und wird durch 4 Hauptreaktionen vollzogen. CYP3A4 und CYP3A5 fĂŒhren die N-Demethylierung durch, CYP2D6 fĂŒhrt die O-Demethylierung durch und die 6-Keto-Reduktion und die Konjugation werden von bisher unbekannten Enzymen durchgefĂŒhrt. Oxycodon und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Die ermittelte Eliminationshalbwertszeit von Oxycodon betrĂ€gt 3,2 Stunden fĂŒr Formulierungen mit sofortiger Freisetzung und 4,5 Stunden fĂŒr Formulierungen mit verlĂ€ngerter Freisetzung.

Wechselwirkungen

Es kann zu Arzneimittel-Interaktionen kommen, wenn gleichzeitig Stoffe eingenommen werden, die ebenfalls ĂŒber die Enzyme CYP3A4, CYP3A5 und CYP2D6 abgebaut oder induziert werden. Es kann zu erhöhten oder erniedrigten Plasmaspiegeln der eingenommenen Arzneistoffe und zu erheblichen Nebenwirkungen kommen.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen sind Euphorie, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, SchlĂ€frigkeit, Schwindel, Juckreiz, Mundtrockenheit und Schwitzen. 

Schwere Nebenwirkungen können Sucht, AbhÀngigkeit, Halluzinationen, Atemdepression (eine Verringerung der Atmung), Bradykardie und niedriger Blutdruck sein. Diejenigen, die auf Codein allergisch sind, können auch auf Oxycodon allergisch sein. 

Die Anwendung von Oxycodon in der frĂŒhen Schwangerschaft scheint relativ sicher zu sein. 

Das Risiko, schwere Entzugssymptome zu erleiden, ist hoch, wenn ein Patient körperlich abhĂ€ngig geworden ist und Oxycodon abrupt abgesetzt wird. Wenn Oxycodon ĂŒber einen lĂ€ngeren Zeitraum regelmĂ€ĂŸig eingenommen wurde, sollte es allmĂ€hlich und nicht abrupt abgesetzt werden. Menschen, die Oxycodon regelmĂ€ĂŸig als Freizeitdroge oder in höheren als den vorgeschriebenen Dosen einnehmen, haben ein noch höheres Risiko fĂŒr schwere Entzugserscheinungen. Die Symptome eines Oxycodon-Entzugs können, wie bei anderen Opioiden, AngstzustĂ€nde, Panikattacken, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Muskelschmerzen, MuskelschwĂ€che, Fieber und andere grippeĂ€hnliche Symptome umfassen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 320 mg·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N02AA05
Summenformel C18H21NO4
Molare Masse (g·mol−1) 315,36
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 219
PKS Wert 8.53
CAS-Nummer 76-42-6
PUB-Nummer 5284603
Drugbank ID DB00497

Quellenangaben

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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