Phenylbutazon

Phenylbutazon

Grundlagen

Phenylbutazon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der NSAID (ÔÇ×non-steroidal anti-inflammatory drugÔÇť), der entz├╝ndungshemmend, fiebersenkend und schmerzlindernd wirkt. Es ist besonders wirksam bei der Behandlung der Spondylitis ankylosans (Morbus Bechterew). Es wird auch bei rheumatoider Arthritis, Gichtanf├Ąllen und dem Reiter-Syndrom eingesetzt, wenn andere besser vertr├Ągliche Arzneistoffe nicht ausreichend wirken. In der Veterin├Ąrmedizin wird Phenylbutazon zur Schmerzstillung und Fiebersenkung bei Pferden und Hunden angewandt.

Phenylbutazon wurde 1951 von der Firma Geigy (heute Novartis) erstmals hergestellt und patentiert.

Medikamente mit Phenylbutazon

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
exrheudon OPT Dragees Phenylbutazon OPTIMED Pharma GmbH
Ambene Tabletten Phenylbutazon Recordati Pharma GmbH
Equiphen Phenylbutazon CP-Pharma Handelsgesellschaft mbH
Butazocare flavour 1g Granulat im Beutel f├╝r Pferde und Ponys Phenylbutazon Ecuphar NV
Phenylbutazon 10%, Testsalbe Phenylbutazon SmartPractice Europe GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Phenylbutazon ist ein synthetisches Pyrazolon-Derivat. Die schmerzlindernde Wirkung ergibt sich aus der Hemmung der Produktion von Prostaglandin H und Prostazyklin zu. Prostaglandine wirken auf eine Vielzahl von Zellen, z. B. auf glatte Gef├Ą├čmuskelzellen, auf Blutpl├Ąttchen und auf Nervenzellen im R├╝ckenmark, die f├╝r die Schmerzempfindung verursachen. Prostacylcin bewirkt eine Gef├Ą├čverengung und hemmt die Thrombozytenaggretation. Phenylbutazon wirkt indem es an die Prostaglandin-H-Synthase und die Prostacyclin-Synthase bindet und diese hemmt. Die verringerte Produktion von Prostaglandin f├╝hrt dann zu einer geringeren Entz├╝ndung des umliegenden Gewebes.

Pharmakokinetik

Phenylbutazon wird im D├╝nndarm fast vollst├Ąndig resorbiert und der maximale Plasmaspiegel wird nach etwa 2 Stunden erreicht. Der Stoff liegt zu mehr als 95% an Plasmaproteine gebunden vor. Der Stoff wird in der Leber metabolisiert und wird zu 70 % ├╝ber die Niere und zu etwa 30% ├╝ber die bili├Ąr ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Phenylbutazon ist ein CYP3A4-Induktor und kann deshalb mit einer gro├čen Zahl von Arzneistoffen, die ├╝ber CYP3A4 verstoffwechselt werden, Wechselwirkungen bewirken. Phenylbutazon kann daher die Blutspiegel und die Wirkungsdauer der folgenden Arzneistoffe beeinflussen:

  • Phenytoin
  • Valproins├Ąure
  • Sulfonamide
  • Sulfonylharnstoff-Antidiabetika
  • ┬áBarbiturate
  • Promethazin
  • Rifampicin
  • Chlorpheniramin
  • ┬áDiphenhydramin
  • Penicillin G

Zus├Ątzlich kann eine gleichzeitige Einnahme mit anderen entz├╝ndungshemmende Medikamente, wie beispielsweise Kortikosteroide und andere NSAIDs, eine vermehrte Bildung von Magengeschw├╝ren beg├╝nstigen und das Blutungsrisiko erh├Âhen. Die Kombination mit blutgerinnungshemmenden Medikamenten, insbesondere Cumarinderivaten, erh├Âht ebenfalls das Blutungsrisiko.

Toxizit├Ąt

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen k├Ânnen nach der Einnahme von Phenylbutazon auftreten:

  • ├ľdeme
  • Agranulozytose
  • vermehrte Ulkusbildung
  • Blutungen
  • An├Ąmie
  • Nierensch├Ądigung

Eine ├ťberdosierung von Phenylbutazon kann zu Nierenversagen, Lebersch├Ąden, Knochenmarksuppression und Magengeschw├╝ren oder -perforationen f├╝hren. Fr├╝he Anzeichen der Toxizit├Ąt sind Appetitlosigkeit und Depression.

Kontraindikationen

Phenylbutazon kann sich negativ auf den Embryo auswirkung und kann auch in die Muttermilch ├╝bertreten. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ist daher nicht empfohlen.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code M01AA01, M02AA01
Summenformel C19H20N2O2
Molare Masse (g┬ĚmolÔłĺ1) 308,38
Schmelzpunkt (┬░C) 105
PKS Wert 4.5
CAS-Nummer 50-33-9
PUB-Nummer 4781
Drugbank ID DB00812

Redaktionelle Grunds├Ątze

Alle f├╝r den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr├╝ften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit├Ąten). Dabei legen wir gro├čen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenst├Ątter, BSc

Markus Falkenst├Ątter, BSc
Autor

Markus Falkenst├Ątter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universit├Ąt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universit├Ąt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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