Acetylcystein

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ATC Code R05CB01, S01XA08, V03AB23
Summenformel C5H9NO3S
Molare Masse (g·mol−1) 163,20
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 106–108
CAS-Nummer 616-91-1
PUB-Nummer 581
Drugbank ID DB06151
Löslichkeit löslich in Wasser und Alkohol, praktisch unlöslich in Chloroform und Ether

Grundlagen

Acetylcystein ist eine synthetisch hergestellte Abwandlung (Derivat) der natürlich vorkommenden Aminosäure Cystein. Acetylcystein wird als Schleimlöser bei Atemwegserkrankungen (Expectorans) und als Antidot bei Paracetamolintoxikation eingesetzt. Die Wirkung als schleimlösendes Mittel ist nicht gänzlich belegt. Die Verabreichung erfolgt peroral, inhalativ oder parenteral. Acetylcystein ist in den meisten Darreichungsformen nicht verschreibungspflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die schleimlösende Wirkung beruht augenscheinlich auf der Spaltung von Disulfidbrücken, die in den Mucopolysacchariden (Bestandteil des Schleims) vorkommen. Dadurch wird der Schleim dünnflüssiger und lässt sich besser abhusten. Die Wirkung als Paracetamolantidot kommt durch die Metabolisierung von Acetylcystein zu Cystein zustande. Cystein wird für die Bildung von Glutathion benötigt, welches Maßgeblich am Abbau von Paracetamol in untoxische Metaboliten beteiligt ist. 

Pharmakokinetik 

Die Bioverfügbarkeit von Acetylcystein beträgt lediglich 5-10%. Grund dafür ist die rasche Metabolisierung zu Cystein in der Leber. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 83%. Das entstandene Cystein wird in den natürlichen Aminosäurenmetabolismus des Körpers aufgenommen und so verstoffwechselt. Die Halbwertszeit beträgt ca. 5-6 Stunden.

Wechselwirkungen

Acetylcystein sollte nicht gemeinsam mit Hustenstillern eingenommen werden, da dadurch das Abhusten gehemmt wird. Acetylcystein inaktiviert manche Antibiotika (Penicilline, Aminoglycoside, Tetracyclin). Die Einnahmen sollten daher 2 Stunden voneinander getrennt erfolgen. Acetylcystein kann die Wirkung von Glyceroltrinitrat verstärken, was unter Umständen zu lebensbedrohlichen Nebenwirkungen führen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen bei der Anwendung von Acetycystein treten nur gelegentlich bis selten auf. 

Dazu gehören: 

  • Kopfschmerzen
  • Magen-Darm-Beschwerden
  • Ausschläge
  • Juckreiz
  • Atembeschwerden
  • Hypotonie und Schock

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 5050 mg·kg−1

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