Dexibuprofen

Dexibuprofen
ATC Code M01AE14
Summenformel C13H18O2
Molare Masse (g·mol−1) 206,28
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 49–53
CAS-Nummer 51146-56-6
PUB-Nummer 39912
Drugbank ID DB09213
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer (linksdrehend) des racemischen Schmerzmittels Ibuprofen. Dexibuprofen weist, im Gegensatz zu Ibuprofen, die doppelte Wirksamkeit auf. Das bedeutet, dass die halbe Dosis Dexibuprofen gleich stark wirkt. Dexibuprofen ist ein Medikament aus der Klasse der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), das zur Behandlung von Schmerzen, Fieber und Entzündungen eingesetzt wird. Dazu gehören schmerzhafte Menstruationsblutungen, Migräne und rheumatoide Arthritis. Es kann oral in Form von Tabletten oder Kapseln oder intravenös verabreicht werden. In den meisten Zubereitungen ist der Arzneistoff ohne Rezept als "over-the-counter"-Produkt erhältlich.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

NSAIDs wie Dexibuprofen wirken durch Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, die Arachidonsäure in Prostaglandine umwandeln. Diese fungieren als die Mediatoren von Schmerzen, Entzündungen und Fieber. Auch die Bildung von Thromboxan A2 (das die Thrombozytenaggregation stimuliert, was zur Bildung von Blutgerinnseln führt) wird gehemmt. Dexibuprofen ist ein nicht-selektiver COX-Inhibitor, da es beide Isoformen der Cyclooxygenase, COX-1 und COX-2, hemmt. Die schmerzstillende, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung von NSARs scheint hauptsächlich durch die Hemmung von COX-2 zu wirken. Die Hemmung von COX-1 ist stattdessen für die unerwünschte Wirkungen auf den Gastrointestinaltrakt verantwortlich. 

Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik ähnelt sehr stark der von Ibuprofen. Nach oraler Verabreichung wird die maximale Serumkonzentration nach 2.25-5 Stunden erreicht. Bis zu 99% des Medikaments sind an Plasmaproteine gebunden. Der größte Teil des Arzneistoffes wird in der Leber verstoffwechselt und innerhalb von 24 Stunden über den Urin ausgeschieden; 1% der gegebenen Dosis werden über den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Alkoholkonsum während der Einnahme von Dexibuprofen kann das Risiko von Magenblutungen erhöhen.

Dexibuprofen kann eventuell die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von niedrig dosiertem Aspirin (Acetylsalicylsäure) beeinträchtigen, wodurch Aspirin möglicherweise weniger wirksam wird, wenn es zur Kardioprotektion und Schlaganfallprävention eingesetzt wird.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen gehören:   

  • Übelkeit   
  • Dyspepsie  
  • Durchfall   
  • Verstopfung  
  • gastrointestinale Ulzerationen/Blutungen  
  • Kopfschmerzen  
  • Schwindel   
  • Ausschlag  
  • Salz- und Flüssigkeitsretention  
  • Bluthochdruck

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte,oral): 636 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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