Dexibuprofen

Dexibuprofen

Grundlagen

Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer (linksdrehend) des racemischen Schmerzmittels Ibuprofen. Dexibuprofen weist, im Gegensatz zu Ibuprofen, die doppelte Wirksamkeit auf. Das bedeutet, dass die halbe Dosis Dexibuprofen gleich stark wirkt. Dexibuprofen ist ein Medikament aus der Klasse der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR), das zur Behandlung von Schmerzen, Fieber und Entz√ľndungen eingesetzt wird. Dazu geh√∂ren schmerzhafte Menstruationsblutungen, Migr√§ne und rheumatoide Arthritis. Es kann oral in Form von Tabletten oder Kapseln oder intraven√∂s verabreicht werden. In den meisten Zubereitungen ist der Arzneistoff ohne Rezept als "over-the-counter"-Produkt erh√§ltlich.

Wirkung

Pharmakokinetik

NSAIDs wie Dexibuprofen wirken durch Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme, die Arachidons√§ure in Prostaglandine umwandeln. Diese fungieren als die Mediatoren von Schmerzen, Entz√ľndungen und Fieber. Auch die Bildung von Thromboxan A2 (das die Thrombozytenaggregation stimuliert, was zur Bildung von Blutgerinnseln f√ľhrt) wird gehemmt. Dexibuprofen ist ein nicht-selektiver COX-Inhibitor, da es beide Isoformen der Cyclooxygenase, COX-1 und COX-2, hemmt. Die schmerzstillende, fiebersenkende und entz√ľndungshemmende Wirkung von NSARs scheint haupts√§chlich durch die Hemmung von COX-2 zu wirken. Die Hemmung von COX-1 ist stattdessen f√ľr die unerw√ľnschte Wirkungen auf den Gastrointestinaltrakt verantwortlich.¬†

Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik √§hnelt sehr stark der von Ibuprofen. Nach oraler Verabreichung wird die maximale Serumkonzentration nach 2.25-5 Stunden erreicht. Bis zu 99% des Medikaments sind an Plasmaproteine gebunden. Der gr√∂√üte Teil des Arzneistoffes wird in der Leber verstoffwechselt und innerhalb von 24 Stunden √ľber den Urin ausgeschieden; 1% der gegebenen Dosis werden √ľber den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Alkoholkonsum während der Einnahme von Dexibuprofen kann das Risiko von Magenblutungen erhöhen.

Dexibuprofen kann eventuell die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von niedrig dosiertem Aspirin (Acetylsalicylsäure) beeinträchtigen, wodurch Aspirin möglicherweise weniger wirksam wird, wenn es zur Kardioprotektion und Schlaganfallprävention eingesetzt wird.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerw√ľnschten Wirkungen geh√∂ren: ¬†¬†

  • √úbelkeit ¬†¬†
  • Dyspepsie ¬†
  • Durchfall ¬†¬†
  • Verstopfung ¬†
  • gastrointestinale Ulzerationen/Blutungen ¬†
  • Kopfschmerzen ¬†
  • Schwindel ¬†¬†
  • Ausschlag ¬†
  • Salz- und Fl√ľssigkeitsretention ¬†
  • Bluthochdruck

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte,oral): 636 mg¬∑kg‚ąí1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code M01AE14
Summenformel C13H18O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 206,28
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 49‚Äď53
CAS-Nummer 51146-56-6
PUB-Nummer 39912
Drugbank ID DB09213

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F√∂rstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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